פנילאלנין
| שם באנגלית | Phenylalanine | ||
|---|---|---|---|
| סימון ארוך | Phe | ||
| סימון קצר | F | ||
| נוסחה כימית | C9H11NO2 | ||
| משקל מולקולרי | 165 גרם למול | ||
| נקודה איזואלקטרית | 5.48 | ||
| pKa קרבוקסיל | 1.83 | ||
| pKa אמין | 9.13 | ||
| pKa שייר | אין | ||
| |||
פנילאלנין (Phenylalanine) היא אחת מ-20 חומצות האמינו הנפוצות בטבע והמרכיבות את החלבונים. תאי גוף האדם אינם מסוגלים לסנתז פנילאלנין, ולכן היא מהווה חומצת אמינו חיונית שיש לקבל אותה דרך המזון.
כימיה
כפי שמעיד שמה, פנילאלנין היא נגזרת של חומצת אמינו אחרת: אלאנין. שתי החומצות זהות בהרכבן, אלא שלפנילאלנין מתווספת קבוצת פניל (טבעת בנזן פחות אטום מימן אחד, C6H5). השייר של פנילאלנין מורכב מקבוצת מתילן (CH2) אליה מחוברת קבוצת פניל. פנילאלנין היא, אם כן, אחת משלוש חומצות האמינו הארומטיות, ומביניהן היא ההידרופובית ביותר, שכן בשייר שלה אין קבוצת הידרוקסיל (כמו בטירוזין) ואין אטום חנקן (כמו בטריפטופן).
מקורות תזונה
פנילאלנין, כמו כל חומצת אמינו חיונית, קיימת כמעט בכל מזון[1], וכמו כל חומצת אמינו חיונית, המקורות המשמעותיים ביותר שלה הם מזונות עשירים בחלבון, כגון בשר בקר, דגים ועוף, חלב, ביצים, קטניות (כגון פולי תורמוס, פולי סויה, עדשה תרבותית, שעועית, חומוס, פול ואפונה) וגרעינים מסוימים.
ביולוגיה
המחלה התורשתית פנילקטונוריה (Phenylketonuria - PKU) נגרמת כתוצאה מחוסר גנטי באנזים פנילאלנין הידרוקסילאז, המזרז את הפיכת הפנילאלנין בגוף לחומצת האמינו טירוזין. כתוצאה מכך מצטבר פנילאלנין במקומות שונים בגוף, ובעיקר במוח; הדבר גורם לפיגור שכלי מגיל צעיר ולתופעות אחרות. אם המחלה מזוהה בגיל צעיר, ניתן למנעה בקלות יחסית על ידי שמירה על דיאטה קפדנית נטולת פנילאלנין. PKU היא אחת המחלות התורשתיות הראשונות שנתגלו.
ראו גם
- אספרטם (ממתיק מלאכותי שאחד ממרכיביו הוא פנילאלנין).
קישורים חיצוניים
הערות שוליים
| עשרים חומצות האמינו הסטנדרטיות הנפוצות בטבע | ||
|---|---|---|
|
