אלקאן

ייצוג תלת-ממדי של מתאן (CH₄), האלקאן הפשוט ביותר

אלקאנים (Alkanes) או פחמימנים רוויים הם קבוצה פונקציונלית של תרכובות אורגניות, בעלת הנוסחא C_nH_2n+2. חומרים ידועים רבים הם אלקאנים; נפט, למשל, מורכב רובו ככולו מאלקאנים.

מאפיינים כלליים

האלקאנים הם קבוצה פונקציונלית, ומורכבים מאטומי פחמן ומימן בלבד (כלומר: הם פחמימנים), הקשורים ביניהם בקשרים בודדים בלבד. נוסחתם הכללית של האלקאנים היא C_nH_2n+2. בשל העדר קשרים כפולים או משולשים מכונים האלקאנים פחמימנים רוויים, שכן כל "נקודות הקישור" לפחמן תפוסות כבר על ידי מימנים; עובדה זו היא הגורם להיותם של האלקאנים חומרים בלתי-פעילים יחסית לקבוצות חומרים אחרות, שכן הם לא מסוגלים לעבור תגובות סיפוח (Addition), בהן מתווסף אטום או קבוצת אטומים אל המולקולה.

העדרה של קבוצה פונקציונלית גורם לכך שכל האלקאנים חסרי צבע. האלקאנים הקצרים ביותר הם גזים בטמפרטורת החדר; אלקאנים בעלי שרשראות המכילות למעלה מ-20 פחמנים יהיו בדרך כלל מוצקים רכים (וזלין, למשל).

על מתן שמות לאלקאנים, ראו מונחון IUPAC. שמו של אלקאן מורכב מתחילית המציינת את מספר אטומי הפחמן במולקולה, ומהסופית -אָן. לאלקאנים טבעתיים (ציקלואלקאנים) מתווספת התחילית צִיקלוֹ-.

נגזרות של אלקאנים

כשאלקאן נסגר לטבעת מתקבל ציקלואלקאן (אלקאן טבעתי). הציקלואלקאן הפשוט ביותר הוא ציקלופרופאן, המורכב מטבעת (משולש, למעשה) בת שלושה אטומי פחמן. בין הקשרים הקוולנטיים שבמשולש שווה-צלעות זה קיימת זווית בת 60 מעלות; דבר זה גורם למתח במולקולה ולאי-יציבות. הציקלואלקאנים הבאים בסדרה (ציקלובוטאן (4 אטומי פחמן), ציקלופנטאן (5) וכן הלאה) יציבים הרבה יותר.

אלקאן שאחד מאטומי המימן שלו הוחלף בהלוגן (כלור, ברום, יוד או פלואור) נקרא הלואלקאן או אלקילהליד. במתן שמות להלואלקאנים יש להוסיף תחילית המציינת את ההלוגן, ספרה המציינת את מיקום ההלוגן לאורך השרשרת הפחמנית וקידומת יוונית המציינת את מספר אטומי ההלוגן מאותו סוג. לדוגמה, 2,3-דיכלורוהקסאן מציין מולקולה המכילה 6 אטומי פחמן (הקסאן) ושני אטומי כלור (דיכלורו) הקשורים לאטום הפחמן השני והשלישי בשרשרת.

הפקת אלקאנים

• הידרוגנציה (הוספת מימן) לאלקנים גורמת לשבירת הקשר הכפול ולקבלת אלקאן. בתגובה הבאה מגיב האלקן פּרוֹפּן עם מימן, לקבלת פּרוֹפּאן:

$\ \mathrm {C_{3}H_{6}+H_{2}\rightarrow C_{3}H_{8}}$

תגובות אופייניות לאלקאנים

• תגובת הלוגנציה יוצרת אלקילהליד או הלואלקאן. בתגובה זו מגיב האלקאן עם מולקולה דו-אטומית של הלוגן. התהליך הוא תגובת שרשרת רדיקלית, ומכונה לכן לעיתים הלוגנציה רדיקלית; הוא מתחיל ביצירת רדיקל הלוגני, בדרך כלל על ידי הקרנת כלי התגובה באור. בהלוגנציה יכולים להשתתף ההלוגנים כלור, ברום ופלואור, אך לא יוד, האדיש יחסית. בתגובה הבאה מגיב מתאן עם כלור, לקבלת כלורומתאן ומימן כלורי:

$\ \mathrm {CH_{4}+Cl_{2}\rightarrow CH_{3}Cl+HCl}$

אם התגובה ממשיכה באין מפריע, יתווספו אטומי כלור נוספים לאלקאן ויתקבלו כלורואלקאנים נוספים: דיכלורומתאן (CH₂Cl₂), טריכלורומתאן (כלורופורם, CHCl₃) וטטראכלורומתאן (פחמן ארבע-כלורי, CCl₄). היחס בין התוצרים נקבע על פי יציבות הרדיקלים הנוצרים במהלכה. תערובת התוצרים המתקבלת בתגובה עשויה להיות מגוונת מאד במקרה של אלקאנים מסועפים, ומהווה את אחד מחסרונותיה העיקריים ככלי לסינתזה אורגנית.

מקורות ושימושים

ייצוג תלת-ממדי של נונאן, אלקאן בעל 9 פחמנים

בשל היותם של האלקאנים התרכובות האורגניות הבסיסיות ביותר, הם משמשים רבות בתעשייה הכימית כחומרי גלם להפקת חומרים מורכבים יותר, כגון אלקנים ואלדהידים. שימושם הידוע ביותר של האלקאנים הוא כחומרי שרפה (בעירה); כך, למשל, גז הבישול הוא תערובת של בוטאן-פרופאן; למעשה, רוב חומרי הדלק בשימוש יומיומי הם אלקאנים, ובתוכם רוב נגזרות הנפט. הנפט נוצר כששרידיהם הביולוגיים של יצורים חיים מרקיבים ומתפרקים בבטן האדמה, בהיעדר חמצן, במשך זמן רב. הקבוצות הפונקציונליות השונות ניתקות מהתרכובות האורגניות המרכיבות את האורגניזמים, ורק השלדים הפחמימניים - האלקאנים - נותרים.

אלקאנים חשובים

• מתאן (CH₄) הוא האלקאן הפשוט ביותר, וכן התרכובת האורגנית הפשוטה ביותר. זהו המרכיב העיקרי בגז טבעי, ובנוסף יש לו חשיבות ביולוגית רבה: מיקרואורגניזמים רבים מייצרים אותו כחלק מתהליך הפקת האנרגיה בתאיהם; הללו קרויים מתאנוגניים. מיקרואורגניזמים אחרים צורכים אותו ומפיקים ממנו אנרגיה; הללו קרויים מתאנוטרופים.
• אתאן (C₂H₆). גז דליק, השני במרכיבי הגז הטבעי.
• פרופאן (C₃H₈). גז דליק.
• בוטאן (C₄H₁₀). גז דליק.
• פרפין (Paraffin) הוא שם כולל לכל האלקאנים בעלי שרשרת בת 20 פחמנים ומעלה. אחד מהם הוא הווזלין, המשמש לסיכוך ולשימון. בבריטניה נהוג לכנות בשם נפט פרפין (Paraffin oil) את הדלק הנוזלי קרוסן (המורכב מאלקאנים בעלי שרשרת בת 12 עד 15 פחמנים), ואילו את הפרפין המוצק נהוג לכנות שעוות פרפין (Paraffin wax; פרפין אכן משמש לייצור שעווה).
• טריכלורומתאן (CHCl₃), המוכר יותר בשמו הטריוויאלי כלורופורם, הוא אחד החומרים הראשונים ששימשו להרדמה רפואית.