קרבוניל
קפיצה לניווט
קפיצה לחיפוש
קרבוניל (באנגלית: Carbonyl) הוא קבוצה פונקציונלית המופיעה בתרכובות אורגניות רבות.
קרבוניל מורכב מאטום פחמן הקשור בקשר קוולנטי כפול לאטום חמצן (C=O). קבוצת הקרבוניל היא מהחשובות שבקבוצות הפונקציונליות. היא מופיעה במאות אלפי תרכובות אורגניות והיא משפיעה רבות על התכונות הכימיות והפיזיקליות של התרכובות בהן היא נמצאת (חומציוּת, נטייה להגיב עם תרכובות אחרות, נקודת רתיחה, מסיסות במים).
כשקבוצת קרבוניל מהווה שייר בתרכובת כלשהי, היא מכונה קבוצת אציל (Acyl; שם מדעי: אלקאנואיל, Alkanoyl).
קבוצת התרכובות הבסיסית ביותר הכוללת קבוצת קרבוניל היא הקטונים; הללו מכילים קבוצת קרבוניל הקשורה לשתי קבוצות פחמניות כלשהן. לקטונים נגזרות רבות המכילות קבוצת קרבוניל:
- כשבמקום אחת הקבוצות הפחמניות קשור אטום מימן לפחמן של קבוצת הקרבוניל, מתקבלת קבוצת אלדהיד (הנכתבת כ-CHO והנקראת גם פורמיל). באלדהידים נמצא הקרבוניל תמיד בקצה המולקולה, ואילו בקטונים נמצא הקרבוניל במקום כלשהו לאורך המולקולה.
- כשבמקום אחת הקבוצות הפחמניות קשורה קבוצת הידרוקסיל (OH) לפחמן של קבוצת הקרבוניל, מתקבלת קבוצת קרבוקסיל (הנכתבת כ-COOH).
- כששתי חומצות קרבוקסיליות מתאחדות תוך איבוד מולקולת מים מתקבל אנהידריד. אנהידרידים מכילים שתי קבוצות קרבוניל.
- כשבמקום אחת הקבוצות הפחמניות קשורה קבוצת O-R- (אטום חמצן ולאחריו קבוצה פחמנית) לפחמן של קבוצת הקרבוניל, מתקבל אסטר (COO). אסטרים טבעתיים מכונים לקטונים.
- כשבמקום אחת הקבוצות הפחמניות קשורה קבוצת אמין לפחמן של קבוצת הקרבוניל, מתקבלת קבוצת אמיד (CONH). אמידים טבעתיים מכונים לקטמים.
- כשבמקום אחת הקבוצות הפחמניות קשור אטום הלוגן לפחמן של קבוצת הקרבוניל, מתקבל אציל-הליד, המקבילה הקרבונילית לאלקיל-הליד.
-
-
-
נוסחה כללית לאמיד -
נוסחה כללית לאציל-הליד -
נוסחה כללית לאסטר -
לקטונים הם אסטרים טבעתיים -
האנטיביוטיקה אמוקסיצילין מכילה שלוש קבוצות קרבוניל -
נוסחה כללית לאנהידריד
קישורים חיצוניים
| מיזמי קרן ויקימדיה |
|---|
 ערך מילוני בוויקימילון: קרבוניל |
| קבוצות פונקציונליות | ||
|---|---|---|
| פחמימנים | אלקיל (מתיל, אתיל, פרופיל, בוטיל, פנתיל) • אלקן (ויניל, אליל) • אלקין • קרבן • בנזיל • הלואלקאן • אלן • קומולן • פניל | 
|
| תרכובות חמצן | הידרוקסיל (כוהל) • קרבוניל • קטון • אלדהיד • אציל • קרבונט • חומצה קרבוקסילית • אנהידריד • אסטר • הידרופראוקסיד • פראוקסיד • אתר • המיאצטל • המיקטאל • אצטל • קטאל• חומצה דיקרבוקסילית • אצטיל • אצטוקסי • אקרילואיל • אלקוקסי (מתוקסי) • בנזויל • דיאוקסירן • אפוקסיד • אורתו-אסטר • ינון | |
| תרכובות חנקן | אמין • אמיד • קרבאמאט • אימין • אימיד • אזיד • אזו • ציאנט • איזוציאנט • ציאניד • ניטריל • איזוניטריל • הידרזון • ניטראט • ניטריט • ניטרו • ניטרוסו • אוקסים • פירידין • הידרזון • איזוניטריל • ניטרן | |
| תרכובות זרחן | פוספין • חומצה פוספונית • פוספאט • פוספודיאסטר | |
| תרכובות גופרית | תיול • תיואתר • דיסולפיד • סולפוקסיד • סולפון • חומצה סולפינית • חומצה סולפונית • תיוציאנט • איזותיוציאנט • תיוקטון • תיאל • תיואסטר • סולפונאמיד • פרסולפיד • תיוניל | |
| תרכובות ביוכימיות | חומצת שומן (ח.קרבוקסילית) • חלבון (פולי-אמיד) • פחמימה (קטון או אלדהיד) | |
קרבוניל23761525