אמיד

מתוך המכלול, האנציקלופדיה היהודית
קפיצה לניווט קפיצה לחיפוש
קובץ:Amide.png
נוסחת מבנה כללית של אמיד. R מציין כל קבוצה שהיא

אמידים (Amides) או קשרים אמידים הם קבוצה פונקציונאלית בתרכובות אורגניות.

האמידים מכילים קבוצת קרבוניל (C=O, אטום פחמן הקשור בקשר כפול לאטום חמצן) הקשורה לאטום חנקן או לקבוצת אמין (NH). ניתן לתאר את קבוצת האמיד כך: CONH.

האמידים הם נגזרות של אמינים.

כמו כן, האמיד הוא נגזרת של חומצה קרבוקסילית. האמיד הוא הנגזרת היציבה ביותר של חומצה קרבוקסילית. יציבות זו נובעת מתוך אניטראקציה של זוג האלקטרונים הלא קושר של אטום החנקן (N) עם קבוצת הקרבוניל (CO). אינטראקציה זו מקטינה את האלקטרופיליות של קבוצת הקרבוניל ובכך משפרת את היציבות. שלה. כמו כן, אינטראקציה זו מקנה לקשר האמידי גאומטריה מישורית.

בשל יציבותם, קשרים אמידים נפוצים בטבע, בעיקר בחלבונים, בהם הם מהווים את הקשר בין חומצות האמינו בחלבון ומכונים קשר פפטידי. כמו כן, כאשר חומצת אמינו נסגרת לטבעת, מתקבל אמיד טבעתי (ציקלי) המכונה לקטם.

הכנת אמידים
  • ניתן לסנתז אמיד מ2 אקוויוולנטים של אמין עם אנהידריד (נגזרת של ח. קרבוקסילית, במקום קבוצת OH ישנה קבוצת ROO)
  • ניתן לסנתז אמיד מ2 אקוויוולנטים של אמין עם אציל הליד (נגזרת של ח. קרבוקסילית, במקום קבוצת OH ישנה קבוצת ROX, כאשר X הלוגן)
  • ניתן לסנתז אמיד על ידי הידרוליזה של ניטריל (קבוצה של קשר משולש בין פחמן לחנקן).

קישורים חיצוניים

ויקישיתוף מדיה וקבצים בנושא אמיד בוויקישיתוף


Chem template.svg ערך זה הוא קצרמר בנושא כימיה. אתם מוזמנים לתרום למכלול ולהרחיב אותו.