אמיד
אמידים (Amides) או קשרים אמידים הם קבוצה פונקציונאלית בתרכובות אורגניות.
האמידים מכילים קבוצת קרבוניל (C=O, אטום פחמן הקשור בקשר כפול לאטום חמצן) הקשורה לאטום חנקן או לקבוצת אמין (NH). ניתן לתאר את קבוצת האמיד כך: CONH.
האמידים הם נגזרות של אמינים.
כמו כן, האמיד הוא נגזרת של חומצה קרבוקסילית. האמיד הוא הנגזרת היציבה ביותר של חומצה קרבוקסילית. יציבות זו נובעת מתוך אניטראקציה של זוג האלקטרונים הלא קושר של אטום החנקן (N) עם קבוצת הקרבוניל (CO). אינטראקציה זו מקטינה את האלקטרופיליות של קבוצת הקרבוניל ובכך משפרת את היציבות. שלה. כמו כן, אינטראקציה זו מקנה לקשר האמידי גאומטריה מישורית.
בשל יציבותם, קשרים אמידים נפוצים בטבע, בעיקר בחלבונים, בהם הם מהווים את הקשר בין חומצות האמינו בחלבון ומכונים קשר פפטידי. כמו כן, כאשר חומצת אמינו נסגרת לטבעת, מתקבל אמיד טבעתי (ציקלי) המכונה לקטם.
- הכנת אמידים
- ניתן לסנתז אמיד מ2 אקוויוולנטים של אמין עם אנהידריד (נגזרת של ח. קרבוקסילית, במקום קבוצת OH ישנה קבוצת ROO)
- ניתן לסנתז אמיד מ2 אקוויוולנטים של אמין עם אציל הליד (נגזרת של ח. קרבוקסילית, במקום קבוצת OH ישנה קבוצת ROX, כאשר X הלוגן)
- ניתן לסנתז אמיד על ידי הידרוליזה של ניטריל (קבוצה של קשר משולש בין פחמן לחנקן).
קישורים חיצוניים
קבוצות פונקציונליות | ||
---|---|---|
פחמימנים | אלקיל (מתיל, אתיל, פרופיל, בוטיל, פנתיל) • אלקן (ויניל, אליל) • אלקין • קרבן • בנזיל • הלואלקאן • אלן • קומולן • פניל | |
תרכובות חמצן | הידרוקסיל (כוהל) • קרבוניל • קטון • אלדהיד • אציל • קרבונט • חומצה קרבוקסילית • אנהידריד • אסטר • הידרופראוקסיד • פראוקסיד • אתר • המיאצטל • המיקטאל • אצטל • קטאל• חומצה דיקרבוקסילית • אצטיל • אצטוקסי • אקרילואיל • אלקוקסי (מתוקסי) • בנזויל • דיאוקסירן • אפוקסיד • אורתו-אסטר • ינון | |
תרכובות חנקן | אמין • אמיד • קרבאמאט • אימין • אימיד • אזיד • אזו • ציאנט • איזוציאנט • ציאניד • ניטריל • איזוניטריל • הידרזון • ניטראט • ניטריט • ניטרו • ניטרוסו • אוקסים • פירידין • הידרזון • איזוניטריל • ניטרן | |
תרכובות זרחן | פוספין • חומצה פוספונית • פוספאט • פוספודיאסטר | |
תרכובות גופרית | תיול • תיואתר • דיסולפיד • סולפוקסיד • סולפון • חומצה סולפינית • חומצה סולפונית • תיוציאנט • איזותיוציאנט • תיוקטון • תיאל • תיואסטר • סולפונאמיד • פרסולפיד • תיוניל | |
תרכובות ביוכימיות | חומצת שומן (ח.קרבוקסילית) • חלבון (פולי-אמיד) • פחמימה (קטון או אלדהיד) |