אלדהיד
אלדהידים (Aldehydes) הם קבוצת תרכובות אורגניות. בקבוצה חומרים ידועים רבים, בהם החומר המשמר פורמלין, פחמימות רבות ובפרט גלוקוז, וכן חומרים רבים הנותנים לפירות את טעמם וריחם.
מקור המילה "אלדהיד" בלטינית: זהו קיצור של אלכוהול דהידרוֹגֵנָטוּם, "כוהל נטול מימן".
כל האלדהידים מכילים קבוצה פונקציונלית משותפת שעל שמה הם קרויים, קבוצת האלדהיד (CHO, אטום פחמן הקשור בקשר כפול לאטום חמצן ובקשר יחיד לאטום מימן). קבוצה זו מורכבת בעצם מקבוצת קרבוניל, הנמצאת בכל הקטונים, ומאטום מימן. הקבוצה נכתבת תמיד CHO ולא COH כדי למנוע בלבול עם קבוצת ההידרוקסיל, הנמצאת בכוהלים.
על מתן שמות לאלדהידים, ראו מונחון IUPAC. נסכם בקצרה: שמו של אלדהיד מורכב מתחילית המציינת את מספר אטומי הפחמן במולקולה, ומהסופית -אָל. קבוצת האלדהיד נקראת לעיתים פורמיל, במיוחד כשבמולקולה קיימות קבוצות פונקציונליות אחרות.
האלדהיד הפשוט ביותר הוא מֵתָנָל (Methanal), המכיל אטום פחמן בודד; המולקולה מורכבת בעצם מקבוצת אלדהיד הקשור לאטום מימן, ונוסחתה היא HCHO. מתנל משמש לשימור גופים ביולוגיים כדי שלא ירקיבו, והוא ידוע יותר בשמותיו הטריוויאליים פורמאלדהיד ופורמלין.
האלדהידים הבאים בסדרה הם אֵתָנָל (שני אטומי פחמן; ידוע יותר בשמו הטריוויאלי אצטלדהיד), פּרוֹפּנָל, בּוּטָנָל וכן הלאה.
הפקת אלדהידים
- חימצון של כוהל ראשוני נותן אלדהיד. התגובה מבוצעת בדרך כלל בנוכחות זרזים אי-אורגניים, כגון כרום (IV) חמצני:
- CH3OH → HCHO + H2
- התגובה הספציפית המתוארת לעיל היא השיטה העיקרית להפקת מֵתָנָל, ובאמצעותה מפיקים מיליוני טונות של חומר זה בכל שנה בעולם. את התגובה יש לבצע בהיעדר מים, שכן אז מתרחש חמצון נוסף ומתקבל דיול (כוהל בעל שתי קבוצות הידרוקסיל) ולאחר מכן חימצון נוסף, לקבלת חומצה קרבוקסילית.
- תגובה זו מסבירה את רעילותו של הכוהל מתנול, אשר מתחמצן בגוף למתנל הרעיל. לתגובה זו נקודה ביולוגית נוספת: אחד התהליכים החשובים המתרחש כמעט בכל האורגניזמים בעלי חוש ראייה זה או אחר הוא החמצון של ויטמין A (כוהל ראשוני) לאלדהיד רֵטינַל. לפרטים על תפקידו של רטינל בראיה ראו: סטריאוכימיה.
קישורים חיצוניים
מיזמי קרן ויקימדיה |
---|
ערך מילוני בוויקימילון: אלדהיד |
קבוצות פונקציונליות | ||
---|---|---|
פחמימנים | אלקיל (מתיל, אתיל, פרופיל, בוטיל, פנתיל) • אלקן (ויניל, אליל) • אלקין • קרבן • בנזיל • הלואלקאן • אלן • קומולן • פניל | |
תרכובות חמצן | הידרוקסיל (כוהל) • קרבוניל • קטון • אלדהיד • אציל • קרבונט • חומצה קרבוקסילית • אנהידריד • אסטר • הידרופראוקסיד • פראוקסיד • אתר • המיאצטל • המיקטאל • אצטל • קטאל• חומצה דיקרבוקסילית • אצטיל • אצטוקסי • אקרילואיל • אלקוקסי (מתוקסי) • בנזויל • דיאוקסירן • אפוקסיד • אורתו-אסטר • ינון | |
תרכובות חנקן | אמין • אמיד • קרבאמאט • אימין • אימיד • אזיד • אזו • ציאנט • איזוציאנט • ציאניד • ניטריל • איזוניטריל • הידרזון • ניטראט • ניטריט • ניטרו • ניטרוסו • אוקסים • פירידין • הידרזון • איזוניטריל • ניטרן | |
תרכובות זרחן | פוספין • חומצה פוספונית • פוספאט • פוספודיאסטר | |
תרכובות גופרית | תיול • תיואתר • דיסולפיד • סולפוקסיד • סולפון • חומצה סולפינית • חומצה סולפונית • תיוציאנט • איזותיוציאנט • תיוקטון • תיאל • תיואסטר • סולפונאמיד • פרסולפיד • תיוניל | |
תרכובות ביוכימיות | חומצת שומן (ח.קרבוקסילית) • חלבון (פולי-אמיד) • פחמימה (קטון או אלדהיד) |