פנטניל

מתוך המכלול, האנציקלופדיה היהודית
קפיצה לניווט קפיצה לחיפוש
פנטניל
שם IUPAC
N-(1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenylpropanamide
שמות מסחריים בישראל
אקטיק, פנטה, טניל, פקפנט
נתונים כימיים
כתיב כימי C22H28N2O
מסה מולרית 336.471
נתונים פרמוקוקינטיים
מטבוליזם כבד, CYP3A4
בטיחות
מעמד חוקי נכלל בפקודת הסמים המסוכנים. מותר לשימוש בצרכים רפואיים במרשם רופא בלבד[1]
סיכון לתלות גבוה מאוד
דרכי מתן פומי, מילעורית, תוך ורידי, שאיפתי
מזהים
מספר CAS 437-38-7
PubChem 3345 CID 3345
ChemSpider 3228

פנטניל (Fentanyl) הוא אופיואיד סינתטי המשמש כמשכך כאבים רב עוצמה. פנטניל נקשר לקולטנים (רצפטורים) מסוג μ-opioid. הוא חזק פי 100 ממורפין עקב יכולתו הגבוהה לחדור אל מערכת העצבים המרכזית ושיעור ההיצמדות שלו אל קולטני הכאב[2].

שימוש רפואי

פנטניל משמש לרוב כסם אנלגטי, בין היתר בהליכי הרדמה, לשיכוך כאבים בטיפול פליאטיבי וכחומר טשטוש בחדרי ניתוח. מדבקות פנטניל משמשות במקרים בהם החולה סובל מבעיות במערכת העיכול, אי-ספיקת כליות או כאב כרוני[3]. פנטניל שימושי, בשילוב עם משככי כאבים אחרים, לטיפול בכאב מתפרץ (breakthrough pain), שעקב עצימותו הגבוהה פורץ מבעד לאנלגזיה ה"בסיסית" שאותה משככי הכאבים החלשים יותר מספקים.

התוויות

  • שיכוך כאבים מקומיים וכאבים כרוניים
  • הרדמה (כתוסף לחומרי ההרדמה הכללית)
  • טשטוש
מדבקת פנטניל בקצב שחרור של 75 מיקרוגרם לשעה

שימוש פנאי בפנטניל

בשנת 1971 זוהה הפנטניל כחומר פסיכואקטיבי בעל השפעה הדומה להרואין, והוכנס לרשימת הסמים המסוכנים של הממלכה המאוחדת. בשנות השבעים זוהה שימוש בפנטניל כסם פנאי במועדונים בלונדון.

בשנת 2006 החל ייצור תעשייתי בלתי-חוקי של פנטניל וחומרים דומים לו (אנלוגים) בארצות הברית, והוא שווק ברחבי המדינה, לרוב מעורבב עם קוקאין. באותה שנה נרשמו מקרי מוות רבים כתוצאה ממנת יתר, בעיקר בערים דייטון, שיקגו, דטרויט ופילדלפיה. פנטניל הוא אחד מן הסמים שחוללו את משבר האופיואידים בארצות הברית.

גם בישראל חלה עלייה משמעותית בקרב צרכני הסמים בפנטניל[4]. השימוש הנפוץ ביותר של הסם הוא באמצעות הדבקה על נייר כסף, חימומו ושאיפת האדים.

דרכי מתן

ניתן להזריק את התרכובת כנוזל אל הוריד בשילוב עם מידזולם באנדוסקופיה, צנתורי לב וניתוחי פה.

מדבקת פנטניל בקצב שחרור של 12 מיקרוגרם לשעה, מודבקת לעור

במקרים של כאב כרוני, ניתן להחדיר את התרכובת אל תאי שומן בגוף על ידי מדבקות נצמדות (transdermal patches), למשל תחת שם המותג Duragesic, המכילות ג'ל או רשת פלסטית ספוגת פנטניל. השפעת החומר נמשכת בין 48 ל-72 שעות. ספיגת החומר תלויה באחוזי השומן בגוף, סוג העור, טמפרטורת הגוף ומינון החומר. מדבקות פנטניל מפרישות מינון של בין 12.5 ל-100 µg/h (מיקרוגרם לשעה).

מדבקת פנטניל

מתן טרנס מוקוזלי – מיועד לספיגה מהירה, כטיפול בכאב מתפרץ לחולים אונקולוגים.

לכסניות פנטניל (אקטיק), מכילות פנטניל ציטרט, במינון 1,600-200 מק"ג ליחידה ומשלבות בליעה עם ספיגה ברירית הלחי. יצרן: טבע/צפלון ארצות הברית.

ספריי לספיגה מהירה באף – פקפנט (FPNS, Pecfent) מאפשר 4 עוצמות מינון, 800-100 מק"ג בכל ריסוס, ספיגה ברירית האף ללא בליעה. יצרן: ארכימדס פארמה, בריטניה.

תרסיס פנטניל לספיגה דרך ריריות האף, בעוצמה של 100 מיקרוגרם

טבליות תת-לשוניות (Abstral) – במינון 100–800 מק"ג, לטבלייה. יצרן: פרוסטרקן, בריטניה.

טבליות להצמדה לחך (Fentora Buccal tablet) במינון 100–800 מק"ג לטבלייה, יצרן: טבע/צפלון ארצות הברית.

תופעות לוואי

מאמרים רפואיים מציינים כי פנטניל עלול לגרום לסינדרום גמילה (כמו בגמילה מאלכוהול)[דרושה הבהרה] וכמו כן לחרדה, דיכאון קליני ופסיכוזה[דרוש מקור]. תופעות לוואי שכיחות, המשותפות למשפחת האופיואידים, הן בחילה, יובש בפה, עייפות, כאבי ראש, קוצר נשימה, אפניאה (דום נשימה) ועצירות במתן שתן. בנוסף עשוי פנטניל לגרום לשלשול. עם זאת, פנטניל מעורר תגובת היסטמין פחותה מאשר אופיואידים אחרים, כך שהוא גורם פחות גירוד. מנת יתר של פנטניל עשויה לגרום לכשל נשימתי ומוות.

תופעות הלוואי הנפוצות של פנטניל (יותר מ-10% מהחולים) כוללות שלשול, בחילה, עצירות, יובש בפה, ישנוניות, בלבול, תשישות, הזעה. תופעות לוואי פחות נפוצות (3-10% מהחולים): כאבי בטן, כאבי ראש, עייפות, אנורקסיה וירידה במשקל, סחרחורות, עצבנות, הזיות, חרדה, דיכאון, תסמינים דמויי שפעת, הפרעות בעיכול (קלקול קיבה), קוצר נשימה, דיכוי נשימתי, דום נשימה, ואצירת שתן. שימוש בפנטניל קשור גם עם אפאזיה[5].

נגזרות

פנטניל מהווה בסיס לקבוצה של כמה עשרות אופיואידים שהם אנלוגים שלו. האופיואיד החזק ביותר המותר לשימוש בבני אדם, סופנטניל (sufentanil), חזק פי 5–10 מפנטניל ופי 500-1,000 ממורפין. הסם האופיואידי החזק ביותר הנמצא בשימוש מסחרי הוא קרפנטניל (carfentanyl), המותר לשימוש וטרינרי בלבד, למטרת הרדמה של חיות גדולות, פילים לדוגמה. הוא חזק פי 10,000 ממורפין. כמו כן, קיימים אנלוגים בלתי-חוקיים של פנטניל, המשמשים או ששימשו בתור סמי רחוב, בין הבולטים שבהם אלפא מתילפנטניל.

נראה כי אנלוגים של פנטניל מצאו שימוש גם כנשק כימי. כך, למשל, בעת משבר בני הערובה בתיאטרון במוסקבה ב-2002, הזרים הספצנאז סם אופיואידי בצורת תרחיף אל מערכת האוורור של התיאטרון כדי לשתק את החוטפים. אמצעי זה, "קולוקול-1", מבוסס כנראה על נגזרת חזקה של פנטניל, כמו 3-מתילפנטניל או אף קרפנטניל. הדבר הביא למותם של 127 בני ערובה.

קישורים חיצוניים

ויקישיתוף מדיה וקבצים בנושא פנטניל בוויקישיתוף

הערות שוליים

  1. ^ פנטניל, אגף הרוקחות, משרד הבריאות
  2. ^ על פנטניל באתר NIH
  3. ^ שימוש רפואי, The American Society of Health-System Pharmacists
  4. ^ רוני רחמני, מגיפת הסם הקטלני, באתר ynet, 18 בספטמבר 2016
  5. ^ "fentanyl". Drugs@FDA: FDA Approved Drug Products. U.S. Food and Drug Administration.

הבהרה: המידע במכלול נועד להעשרה בלבד ואינו מהווה יעוץ רפואי.

הערך באדיבות ויקיפדיה העברית, קרדיט,
רשימת התורמים
רישיון cc-by-sa 3.0

31991526פנטניל