פיפרין
שגיאת לואה ביחידה יחידה:תבנית_מידע בשורה 261: תבנית תרכובת ריקה. פיפרין הוא אחד האלקלואידים המעניק את ההחריפות לפלפל שחור ולפלפל הארוך (אנ'). איזומר גיאומטרי של הפיפרין, קביסין (אנ'), מצוי גם הוא בפלפל הארוך ובפלפל השחור ותורם לחריפותם. הפיפרין משמש בכמה צורות של רפואה מסורתית.
הכנה
בשל מסיסותו הנמוכה במים, בדרך כלל מופק הפיפרין מצמח הפלפל השחור באמצעות ממסים אורגניים, למשל דיכלורומתאן.[1] עם זאת, מיצוי מימי יכול להתבצע בניצולת וסלקטיביות גבוהות במספר שיטות. כמות הפיפרין משתנה בין 1-2% בפלפל ארוך, לבין 5-10% בגרגירי פלפל לבן ושחור מסחריים.[2]
ניתן להכין פיפרין גם על ידי שימוש בתמצית אלכוהולית מרוכזת של פלפל שחור עם תמיסה אלכוהולית של אשלגן הידרוקסידי להסרת שאריות שרף מהתמיסה. לאחר הרחקת השאריות הבלתי מסיסות, מתגבש האלקלואיד בתמיסה תוך כמה שעות.[3]
תגובות
פיפרין יוצר מלחים רק עם חומצות חזקות. הפלטיניכלורידים B 4 · H 2 PtCl 6 יוצרים מחטים בצבעי כתום-אדום ("B" מציין יחידה אחת של צורת המלח של האלקלואיד בנוסחה זו ובנוסחה הבאה). היוד המצוי באשלגן יודיד שנוסף לתמיסה אלכוהולית של הבסיס בנוכחות מעט חומצת מימן כלורי נותן פריודיד אופייני, B 2 · HI · I 2, המתגבש במחטים בצבעי כחול מטאלי עם נקודת התכה של 145 מעלות צלזיוס.
היסטוריה
פיפרין התגלה בשנת 1819 על ידי הנס כריסטיאן ארסטד שבידד אותו מפירותיו של פלפל שחור, מהם מופקים תבלין הפלפל השחור והלבן.[4] Piperine נמצא גם בפלפל ארוך ובמין נוסף של פלפל, המכונה בעברית גם הוא פלפל ארוך (Piper officinarum).[5]
מחקר
מרכיב תחושת החריפות נוצר כתוצאה מהפעלה של קולטני חום וחומציות בקולטני אזעקה, חיישני הכאב בתאי העצב.[6] הפיפרין נמצא במחקר בסיסי על הפוטנציאל שלו להשפיע על זמינות ביולוגית של תרכובות אחרות במזון ובתוספי תזונה, כגון השפעה אפשרית על הזמינות הביולוגית של תרכובת הכורכומין.[7]
ראו גם
- חומצה קרבוקסילית שמקורה גם בהידרוליזה של פיפרין
- קפסאיצין, הכימיקל הפיקנטי הפעיל בפלפל חריף
- אליצין, כימיקל הטעם הפיקנטי הפעיל בשום ובצל הגינה
קישורים חיצוניים
- פיפרין, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)
הערות שוליים
- ^ Epstein, William W.; Netz, David F.; Seidel, Jimmy L. (1993). "Isolation of piperine from black pepper". J. Chem. Educ. 70 (7): 598. Bibcode:1993JChEd..70..598E. doi:10.1021/ed070p598.
- ^ "Pepper". Tis-gdv.de. נבדק ב-2 בספטמבר 2017.
{{cite web}}: (עזרה) - ^ Ikan, Raphael (1991). Natural Products: A Laboratory Guide (2nd ed.). San Diego, CA: Academic Press. pp. 223–224. ISBN 0123705517.
- ^ Ørsted, Hans Christian (1820). "Über das Piperin, ein neues Pflanzenalkaloid" [On piperine, a new plant alkaloid]. Schweiggers Journal für Chemie und Physik (בגרמנית). 29 (1): 80–82.
- ^ Friedrich A. Fluckiger; Daniel Hanbury (1879). Pharmacographia : a History of the Principal Drugs of Vegetable Origin, Met with in Great Britain and British India. London: Macmillan. p. 584. ASIN B00432KEP2.
- ^ McNamara, F. N.; Randall, A.; Gunthorpe, M. J. (במרץ 2005). "Effects of piperine, the pungent component of black pepper, at the human vanilloid receptor (TRPV1)". British Journal of Pharmacology. 144 (6): 781–790. doi:10.1038/sj.bjp.0706040. PMC 1576058. PMID 15685214.
{{cite journal}}: (עזרה) - ^ Shoba, G.; Joy, D.; Joseph, T.; Majeed, M.; Rajendran, R.; Srinivas, P. S. (במאי 1998). "Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers". Planta Medica. 64 (4): 353–356. doi:10.1055/s-2006-957450. PMID 9619120.
{{cite journal}}: (עזרה)
32715804פיפרין