חומצה טרטרית
 | |
| שם סיסטמטי | 2,3-dihydroxybutanedioic acid |
|---|---|
| שמות נוספים | 2,3-dihydroxysuccinic acid ; threaric acid ; חומצה רצמית ; חומצה אובית ; חומצה פארא-טרטרית |
| מסה מולרית | 150.087 גרם/מול |
| מראה | אבקה לבנה |
| מספר CAS | 526-83-0 |
| מסיסות | 133 גרם / 100 מ"ל מים (20 מעלות צלזיוס) |
| טמפרטורת היתוך |
168-170 °C 271.15 K |
חומצה טרטרית היא חומצה אורגנית בעלת מראה גבישי לבן. היא מופיעה בטבע בצמחים רבים, במיוחד ענבים, בננות ותמר הודי, והיא אחת מהחומצות העיקריות ביין. החומצה מוספת למזונות אחרים כדי לתת להם טעם חמוץ, ומשמשת כנוגד חמצון. מלחי חומצה טרטרית מכונים "טרטרטים". החומצה היא הנגזרת הדי-הידרוקסית של חומצה די-קרבוקסילית.
החומצה הטרטרית בודדה לראשונה מאשלגן טרטרט, שכונה בעבר "טרטר", בסביבות שנה 800 לספירה, על ידי האלכימאי הפרסי ג'ביר איבן היאן, שפיתח כמה מהתהליכים הכימיים הבסיסיים, הנמצאים בשימוש גם כיום. התהליך המודרני פותח ב-1769 על ידי הכימאי השוודי קרל וילהלם שלה. הכיראליות של החומצה הטרטרית התגלתה ב-1832 על ידי ז'אן-בטיסט ביו, שבחן את היכולת שלה לסובב את מישור הקיטוב של אור מקוטב. לואי פסטר המשיך במחקר זה ב-1847, אז בחן את צורותיהם של גבישי החומצה הטרטרית, שהיו א-סימטריים. פסטר היה הראשון שיצר דוגמה טהורה של חומצה לבו-טרטרית.
סטריאוכימיה
חומצה טרטרית ממקור טבעי היא כיראלית, כלומר המולקולות שלה אינן ניתנות לחפיפה עם תמונות המראה שלהן. היא חומר מוצא שימושי בכימיה אורגנית לסינתזה של מוקולות כיראליות אחרות. הצורה הטבעית של המולקולה היא L-(+)-tartaric acid, או dextrotartaric acid. תמונת המראה (האננטיומר) היא D-(−)-tartaric acid או levotartaric acid. ניתן לייצר באופן מלאכותי גם צורה א-כיראלית, mesotartaric acid. הקידומות levo ו-dextro אינן קשורות לסימון D ו-L, אלא נקבעות על פי כיוון סיבוב מישור הקיטוב (הפעילות האופטית). לעיתים מסמנים באותיות d ו-l, או בסימני (+) ו-(-) בהתאמה. dextrotartaric acid ו-levotartaric acid הן אננטיומרים, ו-mesotartaric acid היא דיאסטריאואיזומר של שתיהן.
צורה לא פעילה אופטית של חומצה טרטרית היא תערובת ביחס 1:1 של צורות ה-levo ו-dextro, המכונה DL-tartaric acid. היא כונתה בעבר "חומצה רצמית" (racemic acid, מלטינית "רצמוס" - אשכול ענבים). עם הזמן קיבלה המילה "רצמית" מובן אחר, וכיום היא מושג כללי לתערובות של אננטיומרים ביחס 1:1 - "רצמט" (racemate).
| levotartaric acid D-(−)-tartaric acid |
dextrotartaric acid L-(+)-tartaric acid |
mesotartaric acid |
|---|---|---|
|
|
|
|
|
DL-tartaric acid (חומצה רצמית) |
||
נגזרות
בין הנגזרות החשובות של חומצה טרטרית ניתן למנות את מלחיה, טרטר (cream of tartar, אשלגן בי-טרטרט), מלח רושל (אשלגן נתרן טרטרט, משלשל קל) וטרטר אמטיק (אנטימון אשלגן טרטרט).
חומצה טרטרית היא רעלן שרירים, העובד על ידי דיכוי ייצור חומצה מאלית, ומינונים גבוהים יכול להביא לשיתוק ולמוות. המינון הקטלני הנמוך ביותר שתועד עבור אדם הוא כ-7.5 גרם/ק"ג. למרות זאת, חומצה טרטרית נמצאת בשימוש במזונות רבים, במיוחד ממתקים חמוצים. כתוסף מזון, חומצה טרטרית משמשת כנוגד חמצון, בעל הסימון E334. טרטרטים הם תוספים אחרים המשמשים כנוגדי חמצון או כחומרים מתחלבים.
כאשר מוסיפים טרטר למים, נוצר תרחיף שימושי במיוחד לניקוי מטבעות נחושת. תמיסת הטרטרט מסוגלת להמיס את שכבת תחמוצת הנחושת(II) על פני המטבע, וקומפלקס הנחושת(II)-טרטרט מסיס מאד במים.
חומצה טרטרית ביין
חובבי יין יזהו את החומצה הטרטרית כמקור "יהלומי היין", גבישי האשלגן בי-טרטרט שנוצרים לעיתים על הפקק. טרטרטים אלה אינם מזיקים, למרות שלעיתים טועים לחשוב שמקורם זכוכית שבורה. ניתן למנוע את היווצרותם ביינות רבים על ידי ייצוב קר. הטרטרטים שנוצרים על צידן הפנימי של חביות יישון היו פעם מקור תעשייתי חשוב לאשלגן בי-טרטרט.
לחומצה הטרטרית תפקיד כימי חשוב ביין, הורדת רמת ה-pH בשלב התסיסה לרמה בה בקטריות רבות הגורמות לקלקול אינן יכולות להתקיים, ושימוש כחומר משמר לאחר ההתססה. בפה החומצה נותנת טעם "טארטי", יחד עם חומצה ציטרית ומאלית. כיום נפוץ המנהג של זמן תלייה ממושך, בו משאירים את הענבים על הגפן כמעט עד שהם הופכים לצימוקים. בצורת הכנה זו מופחת מאד טעמה של החומצה הטרטרית ביין.
חומצה טרטרית בגבינה
חומצה טרטרית משמשת לעיתים גם בייצור גבינת מסקרפונה, גבינה איטלקית רכה ועשירה מחלב פרות. הגבינה מיוצרת משמנת (כ- 45% שומן) שהוסרה מהחלב והוספה לה חומצה כמו חומצה טרטרית, או ציטרית. משמשת לבישול ולהכנת קינוחים כגון טירמיסו.
קישורים חיצוניים
