דיקלוקסצילין
 | |
| שם IUPAC | |
|---|---|
| (2S,5R,6R)-6-{[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-oxazole-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid | |
| נתונים כימיים | |
| כתיב כימי | C19H17N3Cl2O5S |
| מסה מולרית | 470.32 |
| נתונים פרמוקוקינטיים | |
| זמינות ביולוגית | 50%-75% |
| מטבוליזם | כבדי |
| זמן מחצית חיים | 50 דקות |
| הפרשה | צואתית וכלייתית |
| בטיחות | |
| מעמד חוקי | תרופת מרשם |
| דרכי מתן | פומי |
| אינטראקציות עם תרופות אחרות | משרה פעילות ציטוכרום P CYP2C19 |
| מזהים | |
| מספר CAS | 3116-76-5 |
| PubChem | 18381 |
| ChemSpider | 17358 |
דיקלוקסצילין (Dicloxacillin) היא תרופה אנטיביוטית ממשפחת הפניצילין. התרופה משמשת לטיפול בזיהומים סטפילוקוקליים וניתנת פומית בכמוסה או תרחיף.
דיקלוקסצילין מסווגת כאיזוקסזוליל פניצילין, קבוצה של פניצילינים עמידים לפניצילינאז, עם פעילות נגד נקדים גראם חיוביים המפרישים פניצילינאז.
שימושים קליניים
קלוקסצילין משמשת לטיפול בזיהומים מזני Staphylococcus רגישים למתיצילין. היא פעילה גם נגד זני Streptococcus רגישים לפניצילין ונקדים גראם-חיוביים אל-אווירניים שונים, אולם בזיהומים מנקדים גראם-חיוביים שאינם סטפילוקוקליים, בנזילפניצילין עדיפה עליה.
המינון המקובל למבוגרים הוא 125–500 מ"ג ארבע פעמים ביום, ולילדים 12.5–100 מ"ג לק"ג גוף, גם כן ארבע פעמים ביום.
מבנה כימי
דיקלוקסצילין בנויה מחומצה 6-אמינופניצילינית שאליה מחוברת כשייר צדדי קבוצת איזוקסזוליל ואליה מחוברות קבוצת פניל עם שני אטומי כלור וקבוצת מתיל. חומצה 6-אמינופניצילנית היא תרכובת אורגנית הבנויה משתי טבעות: המרובעת היא טבעת בטא לקטם, טבעת אמידית המכילה ארבעה אטומים, שהיא האתר הפעיל של התרופה המעכב את פעילות הטרנספפטידאז של החיידק, ואילו המחומשת הצמודה אליה היא תיאזולידין, שאליה קשורה קבוצת קרבוקסיל ושתי קבוצות מתיל.
מנגנון פעולה
מנגנון הפעולה של דיקלוקסצילין, כמו גם של יתר הפניצילינים, נובע מעיכוב האנזים טרנספפטידאז על ידי הטבעת הבטא לקטמית. תפקידו של אנזים זה, שגם משמש חלבון קושר פניצילין (PBP), הוא לקשר בין יחידות הפפטידוגליקן הבונות את דופן התא החיידקי ומייצבות אותה. עיכוב בניית הדופן חושף את התא החיידקי ללחצים אוסמוטיים, ולבסוף לפירוקו.
עמידות התרופה לפניצילינאז, אשר מוקנית לה מן השייר הצדדי שלה, שמונע את הקישור לאנזים זה, מאפשרת את פעילותה נגד חיידקי Staphylococcus, שברובם מייצרים פניצילינאז ועמידים לפניצילינים טבעיים.
פרמקוקינטיקה
הספיגה של דיקלוקסצילין במתן פומי עומדת על 50%–75%, כאשר מזון מפחית את ספיגת התרופה. היא ניתנת כמלח נתרן, ובדם היא קשורה בשיעור של מעל 90% לחלבוני הפלזמה. כ-10% מן התרופה עוברים מטבוליזם כבדי. התרופה מופרשת בעיקר בצואה או בשתן. זמן מחצית החיים של התרופה הוא 50 דקות.
תופעות לוואי
כבכל פניצילין, אלרגיה לדיקלוקסצילין היא תופעת לוואי נפוצה, אשר טווח הביטוי שלה נע בין פריחה לאנפילקסיס. תופעות לוואי נוספות המשותפות למשפחת הפניצילין כוללות היפוקלמיה, דלקת כליות אינטרסטיציאלית, נויטרופניה, דלקת מעי מקלוסטרידיואידס דיפיצילה, אנמיה המוליטית, מחלת הנסיוב הזר ופרכוסים. תופעות לוואי של מערכת העיכול, כגון כאבי בטן, בחילות ושלשולים נפוצות במתן פומי.
ראו גם
הבהרה: המידע במכלול נועד להעשרה בלבד ואינו מהווה יעוץ רפואי.
29113803דיקלוקסצילין