פלוקלוקסצילין
 | |
 | |
| שם IUPAC | |
|---|---|
| (2S,5R,6R)-6-({[3-(2-chloro-5-fluorophenyl)-5-methylisoxazol-4-yl]carbonyl}amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid | |
| נתונים כימיים | |
| כתיב כימי | C19H17N3ClFO5S |
| מסה מולרית | 453.87 |
| נתונים פרמוקוקינטיים | |
| זמינות ביולוגית | 50%–70% |
| מטבוליזם | כבדי |
| זמן מחצית חיים | 45–60 דקות |
| הפרשה | כלייתית |
| בטיחות | |
| מעמד חוקי | תרופת מרשם |
| דרכי מתן | פומי, תוך-שרירי, תוך-ורידי |
| מזהים | |
| מספר CAS | 5250-39-5 |
| PubChem | 21319 |
| ChemSpider | 20037 |
פלוקלוקסצילין (Flucloxacillin) היא תרופה אנטיביוטית ממשפחת הפניצילין. התרופה משמשת לטיפול בזיהומים סטפילוקוקליים וניתנת פומית בכמוסה או תרחיף, תוך-ורידית או תוך-שרירית.
פלוקלוקסצילין מסווגת כאיזוקסזוליל פניצילין, קבוצה של פניצילינים עמידים לפניצילינאז, עם פעילות נגד נקדים גראם חיוביים המפרישים פניצילינאז. לתרופה מאפיינים פרמקוקינטיים ואנטיבקטריאליים דומים לשל דיקלוקסצילין, והתרופות נחשבות שקולות האחת לשנייה.
שימושים קליניים
קלוקסצילין משמשת לטיפול בזיהומים מזני Staphylococcus רגישים למתיצילין. היא פעילה גם נגד זני Streptococcus רגישים לפניצילין ונקדים גראם-חיוביים אל-אווירניים שונים, אולם בזיהומים מנקדים גראם-חיוביים שאינם סטפילוקוקליים, בנזילפניצילין עדיפה עליה.
המינון המקובל במתן פומי למבוגרים הוא 250–500 מ"ג ארבע פעמים ביום, ולילדים 62.5–250 מ"ג לק"ג גוף, גם כן ארבע פעמים ביום. במתן תוך-ורידי המינון למבוגרים הוא 2 ג' ארבע פעמים ביום, ולילדים 100–200 מ"ג לק"ג גוף ליממה המחולקים לארבע מנות.
מבנה כימי
פלוקלוקסצילין בנויה מחומצה 6-אמינופניצילינית שאליה מחוברת כשייר צדדי קבוצת איזוקסזוליל, ואליה מחוברות קבוצת פניל עם אטום כלור ואטום פלואור וקבוצת מתיל. חומצה 6-אמינופניצילנית היא תרכובת אורגנית הבנויה משתי טבעות: המרובעת היא טבעת בטא לקטם, טבעת אמידית המכילה ארבעה אטומים, שהיא האתר הפעיל של התרופה המעכב את פעילות הטרנספפטידאז של החיידק, ואילו המחומשת הצמודה אליה היא תיאזולידין, שאליה קשורה קבוצת קרבוקסיל ושתי קבוצות מתיל.
מנגנון פעולה
מנגנון הפעולה של פלוקלוקסצילין, כמו גם של יתר הפניצילינים, נובע מעיכוב האנזים טרנספפטידאז על ידי הטבעת הבטא לקטמית. תפקידו של אנזים זה, שגם משמש חלבון קושר פניצילין (PBP), הוא לקשר בין יחידות הפפטידוגליקן הבונות את דופן התא החיידקי ומייצבות אותה. עיכוב בניית הדופן חושף את התא החיידקי ללחצים אוסמוטיים, ולבסוף לפירוקו.
עמידות התרופה לפניצילינאז, אשר מוקנית לה מן השייר הצדדי שלה, שמונע את הקישור לאנזים זה, מאפשרת את פעילותה נגד חיידקי Staphylococcus, שברובם מייצרים פניצילינאז ועמידים לפניצילינים טבעיים.
פרמקוקינטיקה
הספיגה של פלוקלוקסצילין במתן פומי עומדת על 50%–75%, כאשר מזון מפחית את ספיגת התרופה. היא ניתנת כמלח נתרן, ובדם היא קשורה בשיעור של מעל 90% לחלבוני הפלזמה. כ-10% מן התרופה עוברים מטבוליזם כבדי. התרופה מופרשת בשתן. זמן מחצית החיים של התרופה הוא 45–60 דקות.
תופעות לוואי
כבכל פניצילין, אלרגיה לפלוקלוקסצילין היא תופעת לוואי נפוצה, אשר טווח הביטוי שלה נע בין פריחה לאנפילקסיס. תופעות לוואי נוספות המשותפות למשפחת הפניצילין כוללות היפוקלמיה, דלקת כליות אינטרסטיציאלית, נויטרופניה, דלקת מעי מקלוסטרידיואידס דיפיצילה, אנמיה המוליטית, מחלת הנסיוב הזר ופרכוסים. עלייה באנזימי כבד שכיחה יותר בפלוקלוקסצילין בהשוואה לפניצילינים אחרים העמידים לפניצילינאז, תגובה אשר נקשרה בקיומו של גנוטיפ אנטיגנים לויקוציטיים אנושיים HLA-B*5701.
קישורים חיצוניים
הבהרה: המידע במכלול נועד להעשרה בלבד ואינו מהווה יעוץ רפואי.
29117699פלוקלוקסצילין