קלוקסצילין
 | |
| שם IUPAC | |
|---|---|
| (2S,5R,6R)-6-{[3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-oxazole-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid | |
| שמות מסחריים בישראל | |
|
אורבניל קלוקסצילין-מדו | |
| נתונים כימיים | |
| כתיב כימי | C19H18N3ClO5S |
| מסה מולרית | 435.88 |
| נתונים פרמוקוקינטיים | |
| זמינות ביולוגית | 50% |
| מטבוליזם | כבדי |
| זמן מחצית חיים | 30 דקות |
| הפרשה | מרתית וכלייתית |
| בטיחות | |
| מעמד חוקי | תרופת מרשם |
| דרכי מתן | תוך-ורידי, תוך-שרירי, פומי |
| מזהים | |
| מספר CAS | 61-72-3 |
| PubChem | 6098 |
| ChemSpider | 5873 |
קלוקסצילין (Cloxacillin) היא תרופה אנטיביוטית ממשפחת הפניצילין. התרופה משמשת לטיפול בזיהומים סטפילוקוקליים וניתנת בעירוי תוך-ורידי, בזריקה תוך-שרירית או פומית.
קלוקסצילין מסווגת כאיזוקסזוליל פניצילין, קבוצה של פניצילינים עמידים לפניצילינאז, עם פעילות נגד נקדים גראם חיוביים המפרישים פניצילינאז.
שימושים קליניים
קלוקסצילין משמשת לטיפול בזיהומים מזני Staphylococcus רגישים למתיצילין. היא פעילה גם נגד זני Streptococcus רגישים לפניצילין ונקדים גראם-חיוביים אל-אווירניים שונים, אולם בזיהומים מנקדים גראם-חיוביים שאינם סטפילוקוקליים, בנזילפניצילין עדיפה עליה.
התוויות היצרן קובעות מינון למבוגרים של 250–500 מ"ג ארבע פעמים ביום, ולילדים 50–100 מ"ג לק"ג גוף, גם כן ארבע פעמים ביום, עבור טיפול פומי. טיפול פומי אינו זמין בישראל. עבור טיפול תוך-ורידי בזיהומים סטפילוקוקליים משמעותיים, התרופה ניתנת בהמלצת ארגון הבריאות העולמי במינון של 6–12 גרם ביום על פני 4–6 מנות למבוגרים, ולילדים במינון 100–200 מ"ג לק"ג גוף ליום.
מבנה כימי
קלוקסצילין בנויה מחומצה 6-אמינופניצילינית שאליה מחוברת כשייר צדדי קבוצת איזוקסזוליל ואליה מחוברות קבוצת פניל עם אטום כלור וקבוצת מתיל. חומצה 6-אמינופניצילנית היא תרכובת אורגנית הבנויה משתי טבעות: המרובעת היא טבעת בטא לקטם, טבעת אמידית המכילה ארבעה אטומים, שהיא האתר הפעיל של התרופה המעכב את פעילות הטרנספפטידאז של החיידק, ואילו המחומשת הצמודה אליה היא תיאזולידין, שאליה קשורה קבוצת קרבוקסיל ושתי קבוצות מתיל.
מנגנון פעולה
מנגנון הפעולה של קלוקסצילין, כמו גם של יתר הפניצילינים, נובע מעיכוב האנזים טרנספפטידאז על ידי הטבעת הבטא לקטמית. תפקידו של אנזים זה, שגם משמש חלבון קושר פניצילין (PBP), הוא לקשר בין יחידות הפפטידוגליקן הבונות את דופן התא החיידקי ומייצבות אותה. עיכוב בניית הדופן חושף את התא החיידקי ללחצים אוסמוטיים, ולבסוף לפירוקו.
עמידות התרופה לפניצילינאז, אשר מוקנית לה מן השייר הצדדי שלה, שמונע את הקישור לאנזים זה, מאפשרת את פעילותה נגד חיידקי Staphylococcus, שברובם מייצרים פניצילינאז ועמידים לפניצילינים טבעיים.
פרמקוקינטיקה
הספיגה של קלוקסצילין במתן פומי טובה, ועומדת על כ-50%, כאשר מזון מפחית את ספיגת התרופה. דרך המתן של התרופה יכולה להיות פומית, אולם לזיהומים משמעותיים היא ניתנת תוך-ורידית. היא ניתנת כמלח נתרן, ובדם היא קשורה בשיעור של מעל 90% לחלבוני הפלזמה. כ-20% מן התרופה עוברים מטבוליזם כבדי. התרופה מופרשת בעיקר למרה, אך בשיעור של פחות מ-40% גם בכליה. זמן מחצית החיים של התרופה הוא 30 דקות.
תופעות לוואי
כבכל פניצילין, אלרגיה לקלוקסצילין היא תופעת לוואי נפוצה, אשר טווח הביטוי שלה נע בין פריחה לאנפילקסיס. תופעות לוואי נוספות המשותפות למשפחת הפניצילין כוללות היפוקלמיה, דלקת כליות אינטרסטיציאלית, נויטרופניה, דלקת מעי מקלוסטרידיואידס דיפיצילה, אנמיה המוליטית, מחלת הנסיוב הזר ופרכוסים.
קישורים חיצוניים
הבהרה: המידע במכלול נועד להעשרה בלבד ואינו מהווה יעוץ רפואי.
29113670קלוקסצילין