אתילן גליקול

אתילן גליקול
	מולקולת אתילן גליקול
שם סיסטמטי	ethane-1,2-diol
שמות נוספים	1,2-Ethanediol, Glycol
מסה מולרית	62.07 גרם/מול
מראה	נוזל שקוף
מספר CAS	107-21-1
צפיפות	1.1132 גרם/סמ"ק
מצב צבירה	נוזל
מסיסות	מסיס לחלוטין במים
טמפרטורת היתוך	-12.9 °C ; 260.25 K
טמפרטורת רתיחה	197.3 °C ; 470.45 K
נקודת הבזק	111 °C ; 384.15 K
נקודת התלקחות	410 °C ; 683.15 K

אתילן גליקול (Ethylene glycol) הוא תרכובת אורגנית שנוסחתה המולקולרית C₂H₆O₂. זהו נוזל רעיל חסר צבע או ריח שטעמו מתוק. אתילן גליקול הוא דיאול כלומר מכיל שתי קבוצות כוהל. החומר משמש כמונע קפיאה וכחומר גלם לייצור פולימרים.

ייצור

אתילן גליקול יוצר לראשונה על ידי הכימאי הצרפתי אדולף וורץ (Adolphe Wurtz) בשנת 1859 באמצעות ספוניפיקציה של האסטר אתילן גליקול די אצטט עם אשלגן הידרוקסידי וב-1960 מאתילן אוקסיד ומים. עד למלחמת העולם הראשונה לא היה שימוש לחומר אז החלה הפקתו בגרמניה מאתילן דיכלוריד כדי שישמש תחליף לגליצרול בייצור חומרי נפץ. מתקן ייצור מסחרי ראשון הוקם בווירג'יניה המערבית ב-1925 על ידי חברת Carbide and Carbon Chemicals Co (כיום יוניון קרביד); עד 1929 שימש החומר כמעט את כל ייצרני הדינמיט. ב-1937 החלו לייצר את החומר באמצעות חמצון של גז אתילן לאתילן אוקסיד המגיב עם מים לתת את התוצר הסופי: $C_{2}H_{6}O_{2}+H_{2}O\rightarrow HOCH_{2}CH_{2}OH$

ניתן לבצע את הריאקציה בקטליזה חומצית או בסיסית או בpH נייטרלי בטמפרטורה גבוהה. הניצולת הגבוהה ביותר מושגת בpH חומצי או נייטרלי בעודף גדול של מים, בתנאים אלו מושגת יעילות של 90%. תוצרי לוואי של התהליך הם אוליגומרים של אתילן גליקול: די, טרי וטטרא אתילן גליקול. כ-6.7 מיליון טונות של החומר מיוצרים בעולם בשנה.

שימושים

השימוש העיקרי לאתילן גליקול הוא כחומר גלם לפוליאסטר פוליאתילן טרפתלאת (PET) ב-2009 נוצל לשם כך 86% מהחומר, 7% נצרך כחומר מונע קפיאה (אנטי פריז). שאר הייצור נוצל לצרכים מגוונים אחרים

נוזל קירור ומונע קפיאה

אתילן גליקול משמש כנוזל קירור לסילוק חום ממנועים וממחשבים. יתרונו בכך שניתן להעביר ולפזר באמצעותו חום גם מתחת לטמפרטורת הקיפאון של מים. קיבול החום של אתילן גליקול הוא כמחצית מזו של מים ולכן למול היתרון שבנקודת קיפאון נמוכה יותר וטמפרטורת רתיחה גבוהה יותר קיים חיסרון - במערכות מבוססות אתילן גליקול יש צורך בהזרמת כמות חומר גדולה יותר בהשוואה למערכות קירור על בסיס מים לסילוק כמות חום זהה. בנוסף, עליית טמפרטורת הרתיחה מונעת היווצרות גרעיני רתיחה על המשטח החם וכך יורדת יעילות מעבר החום. לכן, לא משתמשים במנועים כחומר הטהור כנוזל קירור. אתילן גליקול יוצר תערובת אוטקטית עם מים, שני המרכיבים בתמיסה מפריעים זה לזה ביצירת סריג גבישי בשל החלשת קשרי המימן שבין המולקולות. כך, אף על פי שנקודת הקפיאה של אתילן גליקול 12°C- ושל מים 0° הרי שתערובת המכילה 70% אתילן גליקול נוזלית עד 51°C- כמודגם בטבלה.

**טמפרטורות קפאון ורתיחה של תערובות אתילן גליקול ומים**
אחוז משקלי אתילן גליקול(%)	טמפרטורת רתיחה	טמפרטורת קפיאה
0	100	0
10	102	4-
20	102	7-
30	104	15-
40	104	23-
50	107	34-
60	110	48-
70	116	51-
80	124	45-
90	140	29-
100	197	12-

חומר ייבוש

בשל טמפרטורת הרתיחה הגבוהה והאפיניות הגבוהה למים משמשים באתילן גליקול לסילוק מים. כך מייבשים גז טבעי לאחר שעבר בצנרת ארוכה משדה הקידוח למתקן עיבוד. אתילן גליקול זורם כלפי מטה מראש מגדל ופוגש בגז ה"רטוב" העולה למעלה. החומר סופח את אדי המים כך שגז טבעי יבש יוצא מראש המגדל ואת האתילן גליקול המכיל מים ממחזרים לשימוש נוסף.

שימושים אחרים

אתילן גליקול משמש לייצור חיסונים אם כי אינו נמצא במוצר הסופי המוזרק לגוף.
תוסף למשחות נעליים וכן בדיו וצבעים.
משמש לטיפול ברקבון ובפטריות בעץ: הן כטיפול מונע והן לאחר שהופיעה הבעיה למשל, לטיפול בריקבון בסירות עץ. בכמה מקרים שימש אתילן גליקול לשימור פריטי עץ עתיקים לתצוגה במוזאונים.
תוסף משני בתמיסות לנקוי מסכים בהם המרכיב הראשי הוא איזופרופנול.

רעילות

אתילן גליקול הוא חומר רעיל. המנה הנמוכה ביותר שגרמה מוות לאדם בבליעה (LD_LO) הייתה 786 מ"ג לק"ג משקל גוף. החומר מתחמצן בגוף לחומצה גליקולית שמתחמצנת לחומצה אוקסלית רעילה. התוצאות הן פגיעה במערכת העצבים המרכזית, אחר כך בלב ולבסוף בכליות. בשל טעמו המתוק של הנוזל הוא מסוכן לילדים ולחיות שעלולים לשתות אותו יותר מרעלים אחרים. ב-2007 אירעו בארצות הברית כ-1000 מקרי הרעלת אתילן גליקול ו-16 מהם הסתיימו במוות. בעבר דווח על מקרים בהם שתיית אלכוהול (למשל וודקה) מנעה את תסמיני הפגיעה של החומר ובכך הצילה חיים.