טריכלורואתילן
טריכלורואתילן (Trichloroethylene) הוא נוזל שקוף ולא דליק שתרכובתו הכימית היא C2HCl3 או בכתיב פתוח ClCH=CCl2 ושמו בקיצור באנגלית הוא TCE והוא בעל ריח מתוק.
שמו של הטריכלורואתילן על-פי ארגון הIUPAC הוא "טריכלורואתֵן", ובשוק, הוא נמכר בשמות רבים. למשל, ברפואה, הטריכלורואתילן מוזכר בשם "טרילן" וגם "טרימר" בזמן שימושו כמרדים כללי.
הפקה
בעבר
לפני שנות ה-70, רוב הטירוכלורואתילן היה מיוצר על ידי שני שלבים מאצטילן.
בשלב הראשון, שמים את האצטילן בסביבת Cl2 ובעזרת הזרז ברזל III כלורי FeCl3 בטמפרטורה של 90 מעלות צלזיוס כדי להפיק טטראכלורואתאן C2H2Cl4 לפי המשוואה הכימית הבאה:
- HC≡CH + 2 Cl2 → Cl2CHCHCl2
לאחר מכן, הטטראכלורואתאן עובר תהליך דיהידרוכלורוזציה לקבלת טריכולואתילן. דבר זה יכול להתרחש על ידי תגובה עם סידן הידרוקסיד לפי המשוואה הבא:
או על ידי חימום לטמפרטורה של 300-500 צלזיוס על גבי משטח של בריום כלורי (BaCl2) או סידן כלורי (CaCl2) כזרזים:
- Cl2CHCHCl2 → ClCH=CCl2 + HCl
כיום
כיום, רוב הטריכלורואתילן מיוצר מאתילן.
בשלב הראשון, האתילן עובר תהליך כלוריזציה שבו הוא נהפך לדוכלורואתאן על מצע של ברזל (III) כלורי (FeCl3) לפי הנוסחה הבאה:
- CH2=CH2 + Cl2 → ClCH2CH2Cl
בשלב השני, מחממים את האתאן די כלוריד לחום של 400 מעלות צלזיוס עם תוספת גז Cl2 ליצירת הטריכלורואתילן:
- ClCH2CH2Cl + 2 Cl2 → ClCH=CCl2 + 3 HCl
לתגובה זו הרבה זרזים אך לרוב משתמשים בתערובת של אשלגן כלורי ואלומניום כלורי.
שימושים
הטריכלורואתילן הוא ממס מצוין למספר רב של תרכובות אורגניות. בשנות ה-20 של המאה ה-20 השימוש העיקרי של הטריכולרואתילן היה בעיקר הפקה של שמן צמחים, מסויה קוקוס ועוד.
שימוש אחר שלו הוא הוצאת הקפאין מהקפה וגם הכנה של תמציות תבלינים. בנוסף, הטריכלורואתילן משמש כממס לניקוי יבש אף על פי שטטראכלורואתילן נפוץ יותר בתחום.
בגלל דאגות לגבי רעילותו של החומר הוא נאסר לשימוש בתעשיית המזון והתרופות בשנות ה-70.
השפעות בריאותיות
תרכובות אורגנוכלורידיות כגון טריכלורואתילן מציגות השפעות סביבתיות חמורות בגלל רעילותן הרבה.
כאשר נשאף, הטריכלורואתילן פוגע במערכת העצבים המרכזית והסימפטומים של הפגיעה דומים לסימפטומים של הרעלת אלכוהול, כגון, כאבי ראש, סחרחורות, ובלבול עד כדי איבוד הכרה ומוות.
חשוד כגורם מסרטן (קרצינוגן).
