חמצון אולברייט-גולדמן
קפיצה לניווט
קפיצה לחיפוש
חמצון אולברייט-גולדמן הוא תגובה בכימיה אורגנית, שתוארה לראשונה על ידי הכימאים האמריקאים ג'יי דונלד אולברייט ולאון גולדמן ב-1965[1]. התגובה מתאימה במיוחד לסינתזה של אלדהידים מאלכוהול ראשוני. באופן אנלוגי, אלכוהולים שניוניים יכולים להתחמצן ליצירת קטונים. דימתיל סולפוקסיד/אנהידריד אצטי משמש כחומר מחמצן.
התגובה אינה מתקדמת הלאה לחומצה הקרבוקסילית.
מנגנון התגובה
האיור הבא מציג את מנגנון התגובה:
ראשית, דימתיל סולפוקסיד (1) מגיב עם אנהידריד אצטי ליצירת יון סולפוניום. הוא מגיב עם האלכוהול העיקרי בתגובת סיפוח. יתר על כן, חומצה אצטית נבקעת, כך שנוצר תוצר ביניים 2. האחרון מגיב עם אלימיניציה של חומצה אצטית ודימתיל גופרתי לאלדהיד.
תגובות אלטרנטיביות
שיטה חלופית לחמצון של אלכוהולים ראשוניים לאלדהידים היא חמצון סוורן.
קישורים חיצוניים
הערות שוליים
- ^ J. Donald Albright, Leon Goldman (1965), "Indole Alkaloids. III.1 Oxidation of Secondary Alcohols to Ketones", The Journal of Organic Chemistry, vol. 30, no. 4, pp. 1107–1110, doi:10.1021/jo01015a038, PMID 14288448
