חומצה טרפתלית

חומצה טרפתלית
	מולקולת חומצה טרפתלית
שם סיסטמטי	benzene-1,4-dicarboxylic acid
שמות נוספים	para-Phthalic acid, Terephthalic acid
מסה מולרית	166.14 גרם/מול
מראה	גבישים לבנים
מספר CAS	100-21-0
צפיפות	1.522 גרם/סמ"ק
מצב צבירה	מוצק
מסיסות	0.017 גרם לליטר
טמפרטורת היתוך	300 °C ; 573.15 K
חומציות	3.51, 4.82 ‏pKa

חומצה טרפתלית (Terephthalic acid) או חומצה פרה-פתלית היא חומצה קרבוקסילית ארומטית שנוסחתה C₈H₆O₄. המולקולה בנויה מטבעת בנזן אליה קשורות שתי קבוצות חומציות בעמדה פרה (על שני פחמנים בעמדות 1 ו4) זהו איזומר של חומצה פתלית וחומצה איזופתלית. החומר משמש לייצור פולימרים כדוגמת PET שלו מגוון שימושים כייצור בקבוקי משקה וטקסטיל (פליז). בשנת 2006 היה הביקוש העולמי לחומצה טרפתלית 30 מיליון טונות. לחומר מסיסות נמוכה במים ובכהלים, בחימום באוויר חומצה טרפתלית עוברת המראה ב-402°C.

סינתזה

חומצה טרפתלית מיוצרת מחמצון של פרה-קסילן על ידי חמצן . תוצר הביניים בתהליך הוא p-Toluic acid (קבוצת מתיל וקבוצת חומצה בעמדות פרה על טבעת הבנזן). בשל אפקט משיכת האלקטרונים על ידי הקבוצה החומצית המתיל הופך ריאקטיבי הרבה פחות ולכן השלב השני בחמצון קשה יותר. בתהליך המסחרי הממס הוא חומצה אצטית והקטליזטור מורכב ממלחי קובלט ומנגן ובתוספת ברום.

קובץ:Oxidation p xylene.svg

חמצון פרה-קסילן לחומצה טרפתלית

הניצולת בתהליך הייצור מגיעה ל-95%, לתהליך כמה חסרונות כדוגמת פרוק או שריפה של החומצה האצטית ודה-קרבוקסילציה כלומר איבוד קבוצה חומצית לקבלת חומצה בנזואית.

המנגנון

ריאקצית החמצון של פרה-קסילן לחומצה טרפתלית מתקדמת במנגנון של רדיקלים חופשיים. היונים התלת ערכיים של מנגן וקובלט יוצרים רדיקלים של ברום מיוני הברומיד (^-Br) בתמיסה. הברום סופח אטום מימן מקבוצות המתיל של הקסילן ומשאיר רדיקל שיגיב עם חמצן וימשיך את הריאקציה.

קובץ:Radical3.jpg

מנגנון הריאקציה הקטליטית ליצירת חומצה טרפתלית

איזומרים

חומצה טרפתלית היא אחת משלושה איזומרים של בנזן די-קרבוקסיל שני האיזומרים האחרים הם חומצה פתלית בה תופסות החומצות הקרבוקסיליות את עמדות 1 ו 2 בטבעת הבנזן וחומצה איזופתלית בה מצויות החומצות בעמדת מטה כלומר על פחמנים 1 ו 3.


חומצה פתלית	חומצה איזופתלית	חומצה טר-פתלית (מטה-פתלית)
(ortho-phthalic acid)	(meta-phthalic acid)	(para-phthalic acid)