תגובה אלדולית
תגובה אלדולית (או דחיסה אלדולית) היא תגובה כימית בין שני קרבונילים המתרחשת בסביבה בסיסית או חומצית ומובילה ליצירת בטא-הידרוקסי-קטון, או "אלדול". בסביבה בסיסית, התגובה מתרחשת לאחר יצירת אניון אנולט, כתוצאה מיציאת פרוטון מעמדת אלפא לקרבוניל. האנולט מבצע התקפה נוקלאופילית על קרבוניל במולקולה אחרת ובכך מוביל ללפתיחת הקשר הקרבונילי לכהל וליצירת קשר פחמן-פחמן. בסביבה חומצית מתקיים שיווי משקל אנול-קטון, והאנול הוא שתוקף את הפחמן הקרבונילי במולקולה שנייה, לאחר שהקרבוניל עבר פרוטונציה.
התגובה האלדולית עשויה להמשיך ולהוביל ליציאת מים ולאלימינציה של הכהל ליצירת קשר כפול. על כן נחשבת תגובה זו לתגובת דחיסה.
התגובה התגלתה לראשונה על ידי אלכסנדר בורודין ב-1872.
המבנה של האלדול, תוצר התגובה, שכיח בחומרי טבע רבים, כולל רבים המשמשים כתרופות. על כן חשיבותה של תגובה זו בסינתזה כימית היא רבה.
קישורים חיצוניים
| תגובות כימיות | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| מיון תגובות | |||||
| על-פי מנגנון | |||||
| על-פי תרמודינמיקה |
| ||||
| מונחים | |||||
| קינטיקה של תגובות כימיות | תאוריית ההתנגשויות המולקולריות • אנרגיה חופשית • קבוע קצב • משוואת קצב • שלב קובע המהירות • אנרגיית שפעול • מצב מעבר • חומר ביניים • שיווי משקל כימי • טמפרטורה • לחץ • זרז | ||||
| נושאים נוספים | סטריאוכימיה • סטריאוסלקטיביות • סטריאוספציפיות • כיראליות • אפקט סטרי • היברידיזציה • קונפיגורציה מולקולרית • רזוננס כימי • היפרקוניוגציה • מערכת מצומדת • ארומטיות • כלל הופמן • כלל זייצב • כלל מרקובניקוב • כללי וודוורד-הופמן | ||||
| פורטל כימיה | |||||
20708734תגובה אלדולית