איבופרופן
| שגיאה ביצירת תמונה ממוזערת: | |
| שגיאה ביצירת תמונה ממוזערת: | |
| שם IUPAC | |
|---|---|
| (RS)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoic acid | |
| שמות מסחריים בישראל | |
| אדויל, אדקס, איבופן, איבופרופן, ארטופן, נורופן | |
| נתונים כימיים | |
| כתיב כימי | C13H18O2 |
| מסה מולרית | 206.3 גרם למול |
| נתונים פרמוקוקינטיים | |
| זמינות ביולוגית | 49%–73% |
| מטבוליזם | בכבד |
| זמן מחצית חיים | שעתיים |
| הפרשה | בשתן |
| בטיחות | |
| מעמד חוקי | עד 200 מ"ג ו 16 כדורים בחבילה - GSL, עד 400 מ"ג - P, מעל 400 מ"ג - Rx |
| סיכון לתלות | לא קיים |
| דרכי מתן | פומי, עורי ורקטלי |
| מזהים | |
| מספר CAS | 15687-27-1 |
איבופרופן (Ibuprofen) היא תרופה נפוצה ממשפחת מדכאי דלקת שאינם סטרואידים (באנגלית: Non Steroidal Anti Inflamatory Drugs או בקיצור NSAIDs). התרופה מוכרת בשמות המסחריים נורופן, אדוויל, אדקס ועוד.
התרופה משמשת כמשכך כאבים, וכנוגד דלקת. האיבופרפן דומה לאספירין באופן פעולתו. התרופה יעילה בשימוש בדלקות פרקים, שיגדון, כאבי ראש, כאבי וסת, כאבי לסת ושיניים. בדומה לשאר התרופות בקבוצת התרופות נוגדות הדלקת הלא סטרואידית, התרופה עלולה לגרום לדימומים בדרכי העיכול.
היסטוריה
בשנת 1953 הרוקח ד"ר סטיוארט אדמס וצוותו מחברת בוטס (Boots), רשת בתי מרקחת ותרופות ללא מרשם בריטית, התחילו במחקר לחיפוש אחר משכך כאבים יעיל יותר מאספירין. אספירין הייתה בתקופה זו התרופה העיקרית שבה השתמשו לשיכוך כאבים ולהורדת חום. ד"ר אדמס וצוותו חקרו קבוצה חדשה של מרכיבים – חומצות פרופיוניות והובילו לגילוי האיבופרופן- תרופה אנטי דלקתית לא סטרואידית (NSAID). החומר הפעיל של האיבופרופן פועל באתר הכאב על ידי חסימת ייצור חומרים שומניים דמויי-הורמון הקרויים פרוסטגלנדינים, המווסתים פעילויות שונות בגוף, כולל השריית כאב, נפיחות ודלקת ברקמות הגוף. החברה פיתחה קודם לכן את האיבופנק, מולקולה דומה מאד שהייתה בשימוש תקופה קצרה באנגליה עד שהתברר שהיא רעילה לכבד.
בשנת 1962 הוגש פטנט לאיבופרופן. בשנת 1966 התקיימו ניסויים קליניים ראשונים באיבופרופן. בשנת 1969 הושק האיבופרופן באנגליה כטיפול עבור דלקת מפרקים שגרונית תחת שם המותג BRUFEN. עם המעבר לתרופה ללא מרשם הושק המותג NUROFEN.
בשנת 1983, לאחר שנאספו ראיות לבטיחות בשימוש יומי בתרופה, הושק המותג נורופן באנגליה. התרופה אושרה על ידי ועדת הבטיחות לשימוש בתרופות ללא מרשם והפכה לתרופה אנטי דלקתית לא סטרואידית הראשונה שאינה אספירין שעברה לסטטוס מכירה ללא מרשם רופא (OTC). בשנת 1984 מנהל התרופות והמזון האמריקאי אישר למכירה ללא מרשם רופא את איבופרופן.
בשנת 1987 זיכתה נורופן את ממציאה בפרס היוקרתי לעסקים שניתן לקבל בממלכה הבריטית – פרס מלכת אנגליה (The Queen's Awards for Enterprise). הפרס מחולק לעסקים ולארגונים בריטיים שמצטיינים בחדשנות, בפיתוח בר-קיימא ובסחר בינלאומי.
היום היא התרופה ממשפחת ה-NSAIDs הנפוצה ביותר במרשמי רופא ואחת משלושת משככי הכאבים הנמכרים ביותר (ביחד עם פארצטמול ואספירין).[1]
שימוש
מינונים נמוכים של איבופרופן (400-200 מ"ג) נמכרים ברוב המדינות ללא מרשם רופא. בישראל מינון של 200 מ"ג בחפיסות של עד 16 כדורים נמכר כתרופה ללא מרשם לשיווק כללי (GSL או OTC) מינון של 400 מ"ג או אריזות גדולות יותר נמכרות ללא מרשם בבתי מרקחת. לאיבופרופן משך פעולה תלוי מנה של 6 עד 8 שעות (מעבר לזמן מחצית החיים שלו). המינון המומלץ הוא 200-400 מ"ג למבוגר כל שש עד שמונה שעות ובמרשם רופא עד מינון של 3,200 מ"ג ליום לתקופות קצרות מאד. איבופרופן מותר לילדים מעל גיל חצי שנה. המינון לילדים הוא 5-10 מ"ג\ק"ג משקל גוף כל שש עד שמונה שעות, בתכשירים נורופן סירופ ואדוויל סירופ שריכוזם 100 מ"ג\ 5 מ"ל המינון הוא 0.5 מ"ל\ק"ג משקל גוף.
התרופה משמשת לטיפול בכאב, להורדת חום ובשימוש ניסיוני כמעצבת תהליכים דלקתיים כרוניים.
שימוש ניסיוני
- כמו NSAIDs אחרים התרופה יכולה להיות יעילה לטיפול בתת-לחץ דם אורתוסטטי (לחץ דם נמוך כאשר האדם מתרומם לעמידה זקופה).[2]
- מחקרים מסוימים מראים יתרון על פלצבו במניעה של מחלת אלצהיימר כאשר התרופה ניתנה במינון נמוך לתקופות ארוכות.[3]
- שימוש קבוע באיבופרופן הראה הקטנת סיכון לפרקינסון, להבדיל ממתן של אספירין או פארצטמול.[4]
אופן פעולה
איבופרופן הוא NSAIDs וככזה הוא פועל על ידי דיכוי פעולת משפחת האנזים ציקלואוקסיגנאז (באנגלית cyclooxygenase או COX) או בקיצור קוקס. אנזים מפתח בסינתזת פרוסטגלנדינים, מתווכי דלקת וכאב עיקריים. ישנם לפחות שני סוגי קוקס, קוקס-1 וקוקס-2. איבופרופן מעכב את שניהם בצורה דומה. הפעילות הרצויה של שיכוך כאב, הורדת חום והפחתת דלקת מתווכת על ידי קוקס-2 בעוד שדיכוי קוקס-1 אחראי לתופעה הלא רצויה של פגיעה במערכת העיכול ולתופעה שבדרך כלל אינה רצויה של פגיעה בפעילות טסיות הדם.
תופעות לוואי
- הפחתת פעילות תרופות נוגדות דיכאון ממשפחת ה-SSRI -
במחקר משנת 2011[5][6] נטען כי עיכוב של ציטוקינים על ידי משככי כאבים מסוג NSAIDs, ובהם איבופרופן, עשוי לפגוע בפעילות האנטי-דיכאונית של תרופות ממשפחת ה-SSRI.
- גירוי מערכת העיכול -
ככל ה-NSAIDs הלא סלקטיביים, איבופרופן גורם להקטנת מוקוזת המעי והגדלת חומציות מערכת העיכול דבר שעלול בשימוש ממושך לגרום לצרבות ואף לכיב פפטי. מומלץ לקחת אותו רק לאחר האוכל ובשימוש ממושך בתוספת כדור להגנה על מערכת העיכול. עם זאת ביחס ל-NSAIDs אחרים ובמינונים של עד 1200 מ"ג ליום האיבופרופן בטוח לשימוש מבחינה זו.[דרוש מקור]
- סיכון לבבי -
במשתמשים במינונים גבוהים לאורך זמן, קיים סיכון מוגבר לאירוע לב.
- רגישות לאור -
תופעת לוואי נדירה ביותר.
הריון והנקה
- אינו אסור בהריון אך גם אינו מומלץ. מינון גבוה בשליש השלישי עלול לגרום לעיכוב צירים עקב עיכוב סינתזת פרוסטגלנדינים.
- מותר בהנקה.
קישורים חיצוניים
- הערך "איבופרופן - Ibuprofen", באתר "ויקיתרופות"
- איבופרופן/ נורופן/ אדויל, באתר "הדסה ילדים"
הערות שוליים
- ^ (1982). Ibuprofen. Chronicles of Drug Discovery (pp. 149), New York: J. Wiley
- ^ Zawada E (1982). "Renal consequences of nonsteroidal antiinflammatory drugs". Postgrad Med. 71 (5): 223–30. PMID 7041104.
- ^ Townsend K, Praticò D (2005). "Novel therapeutic opportunities for Alzheimer's disease: focus on nonsteroidal anti-inflammatory drugs". FASEB J. 19 (12): 1592–601. PMID 16195368.
- ^ Chen H, Jacobs E, Schwarzschild M, McCullough M, Calle E, Thun M, Ascherio A (2005). "Nonsteroidal antiinflammatory drug use and the risk for Parkinson's disease". Ann Neurol. 58 (6): 963–7. PMID 16240369.
{{cite journal}}: תחזוקה - ציטוט: multiple names: authors list (link) - ^ Why Painkillers Interfere with Anti-depressants
- ^ J.L. Warner-Schmidt et.al "Antidepressant effects of selective serotonin reuptake inhibitors (SSRIs) are attenuated by antiinflammatory drugs in mice and humans" PNAS 2011
הבהרה: המידע במכלול נועד להעשרה בלבד ואינו מהווה יעוץ רפואי.
