רלוקסיפן
 | |
| המבנה הכימי של רלוקסיפן | |
| שם IUPAC | |
|---|---|
| [6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)- benzothiophen-3-yl]- [4-[2-(1-piperidyl)ethoxy]phenyl] -methanone | |
| שמות מסחריים בישראל | |
| רלוקסיפן טבע (RALOXIFENE TEVA),אוויסטה (EVISTA) | |
| נתונים כימיים | |
| כתיב כימי | C28H27NO4S |
| מסה מולרית | 473.584 גרם למול |
| נתונים פרמוקוקינטיים | |
| זמינות ביולוגית | 2% |
| זמן מחצית חיים | 27.7 שעות |
| הפרשה | בפנים |
| בטיחות | |
| מעמד חוקי | מוגדר בסל הבריאות באמצעות מרשם מרופא מומחה בלבד |
| דרכי מתן | אורלי |
| מזהים | |
| מספר CAS | 84449-90-1 |
| PubChem | 5035 |
| ChemSpider | 4859 |
רלוקסיפן (באנגלית Raloxifene) היא תרופה אוראלית המשווקת גם תחת השם אוויסטה ושייכת לקבוצת התרופות SERM (תרופות המווסתות סלקטיבית את קולטני האסטרוגן). רלוקסיפן משפיעה על פעילות הורמון האסטרוגן על העצמות וכן על חוסר פעילות האסטרוגן על הרחם והחזה. התרופה משמשת כתרופת מניעה למחלת דלדול עצמות (אוסטאופרוסיס) אצל נשים הנמצאות בגיל המעבר.
בשנת 2006 המכון הלאומי האמריקאי לסרטן הכריז כי רלוקסיפן היא תרופה אפקטיבית כמו טמוקסיפן בהפחתת הסיכוי לחלות בסרטן השד אצל נשים בגיל העמידה הנמצאות בסיכון. תופעת לוואי שלילית של טמוקסיפן היא הגברת הסיכוי לחלות בסרטן הרחם ולעומתה רלוקסיפן גורמת לפחות מקרים של סרטן הרחם. טמוקסיפן מגדילה את הסיכוי לחלות בקטרקט, זאת בניגוד לרלוקסיפן.[1][2][3]
ב-14 בספטמבר בשנת 2007 הכריז מנהל המזון והתרופות האמריקאי (ה-FDA) כי רלוקסיפן היא תרופה מאושרת המפחיתה את הסיכוי לחלות בסרטן השד עבור נשים בגיל העמידה עם בעיית דלדול עצמות ועבור נשים בגיל העמידה הנמצאות בסיכון.
התרופה משווקת בישראל תחת השם EVISTA המיוצרת על ידי חברת התרופות הבינלאומית אלי לילי. כמו כן, התרופה משווקת תחת השם רלוקסיפן על ידי חברת התרופות הישראלית טבע.[4]
התרופה כלולה בסל הבריאות של מדינת ישראל החל משנת 2003 וניתנת רק באמצעות מרשם מרופא מומחה.
הרכב ותיאור כימי
ההידרוכלוריד (HCl) רלוקסיפן הוא בעל ההרכב האמפירי C28H27NO4S•HCl, בעל המסה המולקולרית 510.05 גרם/מול. רלוקסיפן הוא חומר מוצק בעל צבע חום בהיר המסיס מעט במים.
תרופות מסוג SERM, וביניהן גם רלוקסיפן, מחקים את פעולת הורמון האסטרוגן ברקמות מסוימות בגוף ומבטלות את השפעת האסטרוגן ברקמות אחרות.
יעוד התרופה
רלוקסיפן מיועדת עבור טיפול ומניעה של דלדול עצמות עבור נשים בגיל המעבר. בנוסף התרופה משמשת כטיפול מונע המפחית את הסיכוי לחלות בסרטן השד.[5]
במקביל לשימוש ברלוקסיפן עבור טיפול והמניעה בדלדול עצמות יש לקחת תוספי מזון או לאכול מאכלים העשירים בסידן וויטמין D על בסיס יומי.
הגבלות ואיסורים
חל איסור על נשים המניקות או על נשים בהריון לעשות שימוש בתרופה. נשים עם היסטוריה של פקקת (תרומבוזיס) או תסחיף ריאתי ידועות כרגישות יותר לתרופה.
תופעות לוואי
גלי חום והתכווצויות בשרירי הרגליים הן מבין תופעות הלוואי הנפוצות של רלוקסיפן.
כמו כן, רלוקסיפן עלולה לגרום לעיתים רחוקות להיווצרות קרישי דם ברגליים, ריאות או בעיניים. תופעות לוואי נוספות העלולות להתרחש עם לקיחת התרופה הן נפיחות וכאבים ברגליים, קשיי נשימה, כאבי חזה ובעיות ראייה. רלוקסיפן היא תרופה טרטולוגית ולכן עלולה לגרום לפגמים ביילודים של נשים אשר לקחו את התרופה בזמן היריון.
במחקר אשר פורסם בשנת 2006 בכתב העת הרפואי ניו אינגלנד נמצא כי התרופה הגבירה את הסיכוי לפתח התקף לב וקרישי דם יותר מאשר תרופת הפלצבו באותו הניסוי.[6]
שילוב התרופה כטיפול במחלת הסרטן
במחקרים שבוצעו בשנת 2006 עלה כי רלוקסיפן מפחיתה משמעותית את הסיכוי לחלות בסרטן השד ואת הסיכוי לפתח שברים בחוליות. עם זאת, השפעת התרופה על מחלות קרדיו-וסקולריות, הקשורות למחזור הדם, עדיין לא ברורה בצורה מוחלטת.[7]
בשנת 2007 התרופה אושרה רשמית על ידי מנהל התרופות והמזון האמריקאי כתרופה המונעת התפתחות של סרטן השד אצל נשים אחרי גיל המעבר.[8]
סינתזה כימית
Jones, Charles D.; Jevnikar, Mary G.; Pike, Andrew J.; Peters, Mary K.; Black, Larry J.; Thompson, Allen R.; Falcone, Julie F.; Clemens, James A. (1984). "Antiestrogens. 2. Structure-activity studies in a series of 3-aroyl-2-arylbenzo[b]thiophene derivatives leading to [6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzo[b]thien-3-yl]-[4-[2-(1-piperidinyl)ethoxy]phenyl]methanone hydrochloride (LY 156758), a remarkably effective estrogen antagonist with only minimal intrinsic estrogenicity". Journal of Medicinal Chemistry. 27 (8): 1057–66. doi:10.1021/jm00374a021. PMID 6431104.
קישורים חיצוניים
הערות שוליים
- ^ Study of Tamoxifen and Raloxifene (STAR) Trial Cancer.gov
- ^ Results of the Study of Tamoxifen and Raloxifene (STAR) Released: Osteoporosis Drug Raloxifene Shown to be as Effective as Tamoxifen in Preventing Invasive Breast Cancer (Press Release) 06/21/2006
- ^ Vogel, Victor; Joseph Constantino; Lawrence Wickerman (2006-06-21). "Effects of Tamoxifen vs. Raloxifene on the Risk of Developing Invasive Breast Cancer and Other Disease Outcomes". The Journal of the American Medical Association. 295 (23): 2727–2741. doi:10.1001/jama.295.23.joc60074. PMID 16754727.
- ^ משרד הבריאות - מאגר תרופות
- ^ Jeon-Hor, Chen (15 בספטמבר 2003). "Reduction of Breast Density Following Tamoxifen Treatment Evaluated by 3-D MRI: Preliminary Study". Magn Reson Imaging. doi:10.1016/j.mri.2010.07.009. נבדק ב-30 במרץ 2013.
{{cite web}}: (עזרה) - ^ 355:125-137 July 13, 2006, Effects of Raloxifene on Cardiovascular Events and Breast Cancer in Postmenopausal Women Elizabeth Barrett-Connor, Lori Mosca, Peter Collins, for the Raloxifene Use for The Heart (RUTH) Trial Investigators [Free full text]
- ^ Lisa Nainggolan (12 ביולי 2006). "A balancing act: The pro and cons of raloxefene".
{{cite web}}: (עזרה) - ^ AFP.google.com, US approves Lilly's Evista for breast cancer prevention
הבהרה: המידע במכלול נועד להעשרה בלבד ואינו מהווה יעוץ רפואי.
34020331רלוקסיפן