פחמן אלפא ובטא
בכימיה אורגנית, פחמן אלפא (Cα) מתייחס לאטום הפחמן הראשון הקשור לקבוצה פונקציונלית כלשהי במולקולה. אטום הפחמן השני מכונה פחמן בטא (Cβ), והפחמנים הבאים מקבלים ייצוג גם הם על פי סדר האלפבית היווני.
נומנקלטורה זהה נוהגת ביחס לאטומי המימן הקשורים לאטומי הפחמן; אטום המימן הקשור לפחמן אלפא מכונה מימן אלפא, אטום המימן הקשור לפחמן בטא מכונה מימן בטא וכן הלאה.
נומנקלטורה זו אינה עומדת בקנה אחד עם הנומנקלטורה של IUPAC המעודדת זיהוי פחמנים באמצעות ספרות ולא באמצעות אותיות יווניות, אך למרות זאת שיטה זו נותרה פופולרית מאוד.
מולקולה אורגנית בעלת יותר מקבוצה פונקציונלית אחת עלולה להיות מקור לבלבול; באופן כללי ניתן לומר שהקבוצה הפונקציונלית האחראית לשמה או לסיווגה של המולקולה היא קבוצת הרפרנס עבור נומנקלטורת אטומי הפחמן. לדוגמה, המולקולות ניטרוסטירן ופנתילאמין דומות מאד במבנה שלהן, ומולקולת הניטרוסטירן אף יכולה ליצור פנתילאמין כאשר היא מחוזרת. עם זאת, פחמן האלפא של ניטרוסטירן ממוקם בסמוך לקבוצת הפניל, ואילו במקרה של פנתילאמין - אותו הפחמן בדיוק מוגדר כפחמן בטא, שכן אצל פנתילאמין (שהוא יותר אמין מאשר סטירן) מונים את הפחמנים מהצד ההופכי של המולקולה.
חלבונים וחומצות אמינו
המונח "פחמן אלפא" משמש גם ביחס לחלבונים ולחומצות אמינו, ומייצג את השלד הפחמני שלפני הפחמן הקרבונילי. על כן, כאשר קוראים לאורך השלד הפחמני של חלבון מסוים מכיוון הקצה האמיני (N) לכיוון הקצה הקרבוקסילי (C), נקבל רצף של -[קצה N - פחמן אלפא - קצה C (פחמן קרבונילי)] n פעמים וכן הלאה. פחמן האלפא נמצא במקום בו המתמירים השונים נקשרים לחומצות האמינו השונות; קבוצות אלו, הידועות גם בשם "שרשרת ה-R", הן היוצרות את השונות בין חומצות האמינו, ומעניקות לפחמן האלפא את תכונותיו הסטריאוגניות אצל כל חומצות האמינו השונות, לבד מגליצין.[1].
בחומצות אמינו, אם כן, פחמן אלפא ימצא במקום אליו נקשרת שרשרת ה-R, ואילו פחמני בטא, גמא וכן הלאה, יהיו ממוקמים לאורך שרשרת ה-R.
פחמן האלפא הוא המרכז הכיראלי של חומצות האמינו, שכן הוא קשור ל-4 קבוצות שונות: לקבוצה הקרבוקסילית, לקבוצה האמינית, לשרשרת ה-R ולאטום מימן. בגלל הפיזור במרחב במבנה טטראדרלי של האורביטלים שמסביב לפחמן האלפא, 4 הקבוצות השונות הקשורות אליו יכולות ליצור 2 סידורים מרחביים שונים, או במילים אחרות - "סטריאואיזומרים" שונים. אצל חומצת האמינו גליצין, שרשרת ה-R מורכבת גם היא מאטום מימן בודד (כלומר לא קיימות 4 קבוצות שונות הקשורות לפחמן האלפא), ועל כן פחמן האלפא חסר את התכונות הסטריאוגניות הקיימות אצל יתר חומצות האמינו. בנוסף, אצל גליצין גם לא קיים פחמן בטא, בניגוד ליתר חומצות האמינו.[1]
פחמן האלפא של חומצות האמינו חשוב בקיפול חלבונים: כאשר מתארים חלבון (הבנוי משרשרת חומצות אמינו) לעיתים קרובות מייצגים בקירוב את מיקום חומצת האמינו על פי מיקום פחמן האלפא שלה. ככלל, פחמני האלפא של חומצות אמינו סמוכות בחלבון נמצאים במרחק של 3.8 אנגסטרום (380 פיקומטר) אחד מהשני.
הערות שוליים
- ^ 1.0 1.1 Cox MM, Nelso DL (2005). Lehninger Principles of Biochemistry (4th ed.). New York: W.H. Freeman, p. 76. מסת"ב 978-0-7167-4339-2.