פנולפתלאין
 | |
| Phenolphthalein | |
 | |
| שם סיסטמטי | פנולפתלאין |
|---|---|
| שמות נוספים | 3,3-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one |
| מסה מולרית | 318.32 גרם/מול |
| מראה | אבקה לבנה |
| מספר CAS | 77-09-8 |
| צפיפות | 1.277 גרם/סמ"ק |
| מצב צבירה | מוצק |
| מסיסות | מסיס מעט במים |
| ממסים | כהלים |
| טמפרטורת היתוך |
262.5 °C 535.65 K |
פנולפתלאין הוא תרכובת כימית שנוסחתו C20H14O4. תמיסות של פנולפתלאין משמשות פעמים רבות בטיטרציה, בשל היותן אינדיקטור pH חסר צבע בסביבה חומצית ונטרלית, המשנה את צבעו לוורוד-סגול בסביבה בסיסית. שינוי הצבע נעשה בטווח pH של 8.2-10. אם ריכוז האינדיקטור גבוה במיוחד, הוא יכול אף להראות סגול. בתמיסות בסיסיות מאד, צבעו הוורוד של הפנולפתלאין ידהה ויהפוך חסר-צבע בשנית.
| סוג התמיסה | H3In+ | H2In | In2− | In(OH)3− |
|---|---|---|---|---|
| מבנה |  |
 |
 |
|
| pH | >0 | 0−8.2 | 8.2−12.0 | <12.0 |
| סוג התמיסה | חומצית ביותר | חומצית עד נייטרלית | בסיסית | בסיסית ביותר |
| צבע | כתום | חסר צבע | ורוד עד פוקסיה | חסר-צבע |
| תמונה |  |
 |
פנולפתלאין אינו מסיס במים ולרוב מומס בכהלים למטרות ניסוי. הפנולפתאלין הוא חומצה חלשה המאבדת יוני מימן בתמיסה. מולקולות הפנולפתאלין הן חסרות-צבע, אולם, יון הפנולפתלאין הוא ורוד. כאשר מוסיפים בסיס לפנולפתאלין, התגובה מולקולה ⇌ יון נוטה לצד של היון (לפי שיווי משקל הצפוי בהתאם לעקרון לה-שטלייה), היות שיוני המימן החיוביים מתפרקים ומגיבים עם הבסיס.
סינתזה
פנולפתלאין מסונתז מדחיסה של חומצה פתאלית עם שתי מולקולות פנול, ומכאן שמו. תגובת הדחיסה נעשית בסביבה חומצית. הפנולפתלאין התגלה בשנת 1871 על ידי אדולף פון באייר.
שימוש
בעבר, הפנולפתלאין שימש כחומר משלשל, אך כיום הוא הוסר מהמדפים בשל חשש מהיותו גורם מסרטן.
פנולפתלאין משמש לזיהוי דם או חומרים שיש חשד כי הם מכילים דם. דגימה יבשה נלקטת, ומטפטפים מעליה מספר טיפות אלכוהול. לאחר מכן מוסיפים מספר טיפות של פנולפתלאין, ולבסוף מימן על-חמצני. אם הדגימה מכילה המוגלובין, היא תהפוך ורודה. זוהי בדיקה הפיכה לדגימה; היא אינה משנה אותה ולפיכך הדגימה יכולה לשמש בבדיקות נוספות במעבדה. הבדיקה מתאימה לדם מכל בעל חיים.
פנולפתלאין משמש ביצור צעצועים, כגון בדיו נעלם או צבע לשיער שדוהה. הדיו מעורבב עם נתרן הידרוקסידי, שמגיב עם פחמן דו-חמצני המצוי באוויר.
כמו כן, פנולפתלאין משמש כאינדיקטור לחומצות ובסיסים.
פיזיולוגיה
חרף החששות מהיותו גורם מסרטן, השימוש בפנולפתלאין כחומר משלשל אינו סביר שיגרום לסרטן השחלה.
קישורים חיצוניים
23446308פנולפתלאין