פלוקונאזול

מתוך המכלול, האנציקלופדיה היהודית
קפיצה לניווט קפיצה לחיפוש
פלוקונאזול
פלוקנאזול
פלוקנאזול
שם IUPAC
2-(2,4-difluorophenyl)-
1,3-bis(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
שמות מסחריים בישראל
פלוקונאזול, דיפלוקן, טריקן, טריפלוקן
נתונים כימיים
כתיב כימי C13H12N6F2O 
מסה מולרית 306.271 g/mol
נתונים פרמוקוקינטיים
זמינות ביולוגית >90%
מטבוליזם 11% בכבד
זמן מחצית חיים בין עשרים לשלושים שעות
הפרשה כלייתית 61–88%
בטיחות
מעמד חוקי מרשם רופא
דרכי מתן אוראלי, IV,טופי-מקומי
מזהים
מספר CAS 86386-73-4
PubChem 3365

פלוקונאזול (Fluconazole) היא תרופה אנטי פטרייתית, המשתייכת למשפכת הטריאזולים (triazole). פלוקונאזול מעכב את הפעולה של האנזים 14α-sterol demethylase וכך מדכא ביוסינתיזה של ארגוסטרול שהוא מרכיב חיוני לבניית ממברנת התא של פטריות.

תכונות כימיות

פלוקונאזול מסיס במים ומסוגל לחצות את מחסום הדם-מח.

מנגנון פעולה

פלוקונאזול מעכב את פעילותו של 14α-sterol demethylase הפטרייתי, האחראי על המרת לנוסטרול לארגוסטרול. בהיעדר כמות מספקת של ארגוסטרול ממברנת התא הפטרייתי אינה יציבה מה שמביא לחוסר איזון אוסמוטי ולמוות תאי. פלוקונאזול היא תרופה פונגוצידית- משמע מביאה למות הפטרייה ולא לעצירת התרבותה.

טווח פעולה

לפלוקונאזול טווח טיפולי רחב המכסה:

  • Criptococcus neoformans
  • קנדידה (Candida)
  • Blastomycosis
  • Histoplasmosis
  • Coccidioidomycosis

פלוקונאזול אינו יעיל כנגד Aspergillus

שימושים קליניים

פוקונאזול הוא האנטי-פטרייתי בעל הפעילות החלשה ביותר מבין משפחת האזולים, על אנזימי כבד. עובדה זו הופכת אותו לבטוח לשימוש במינונים גבוהים (אינדקס תרפואטי גבוה). פלוקונאזול משמש ל:

  • קנדידה עורית ושל הריריות (מוקוזה).
  • טיפול בדלקת קרום המח על רקע פטרייתי (חוצה את מחסום הדם-מח)
  • זיהומים בנרתיק

פולוקונאזול משמש גם כטיפול מניעתי (פרופילקסיס) לזיהומים פטרייתיים בחולים לאחר השתלת מח עצם ובחולי סינדרום כשל המערכת החיסונית-AIDS, אבל הופעתן של פטריות עמידות מעלות בסימן שאלה את אסטרטגיית הטיפול הזו.

תופעות לוואי

כשאר האזולים, פלוקונאזול רעיל לכבד (hepatotoxy), ורצוי לעקוב אחרי תפקודי כבד. תופעות הלוואי יכולות לכלול:

  • כאבי בטן
  • שלשולים
  • שינויים באנזימי כבד
  • צהבת - נדיר

קישורים חיצוניים

ויקישיתוף מדיה וקבצים בנושא פלוקונאזול בוויקישיתוף

הבהרה: המידע במכלול נועד להעשרה בלבד ואינו מהווה יעוץ רפואי.