וודגייט, יליד מידלסברו, הוא החל את הקריירה שלו בקבוצת הנוער של מידלסברו, אך בגיל 16 עבר ללידס יונייטד בעקבות מחלוקות עם הנהלת המועדון על דרכו העתידית. הוא הוביל את לידס לזכייה בגביע ה-FA לנוער ב-1997, ובנובמבר שלאחר מכן ערך את הופעת הבכורה בסגל הבכיר.
31335708ג'ונתן וודגייט