הצגת המקור של הדף "THC"

{{תרופה
|IUPAC=(−)-(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
|CAS=1972-08-3
|PubChem=16078
|ChemSpider=15266
|תמונה=[[קובץ:Tetrahydrocannabinol.svg|220px]]
|תמונה2=[[קובץ:Delta-9-tetrahydrocannabinol-from-tosylate-xtal-3D-balls.png|220px]]
|נוסחה כימית=|C=21|H=30|O=2
|מסה מולקולרית=314.4636 גרם/מול
|זמינות ביולוגית=10-35% (בשאיפה), 6-20% (בליעה)
|קשירה לחלבונים=95-99%
|מטבוליזם=בדרך כלל ב[[כבד]] על ידי CYP2C
|זמן מחצית חיים=1.6-59 שעות, 25-36 שעות בצריכת דרונאבינול דרך הפה
|הפרשה=65-80% (צואה), 20-35% (שתן) כמטאבוליטים חומצתיים
|קטגוריית סיכון בהיריון=C
|מעמד חוקי=נכלל ב[[פקודת הסמים המסוכנים]] בישראל. בארצות הברית נכלל ב-Schedule I ו-Schedule III.  
|דרכי מתן=בליעה, עישון (או אידוי)
}}
[[קובץ:Thc.pdb.gif|ממוזער|רנדור תלת מימד למולקולת ה-THC]]
[[תמונה:White widow.jpg|ממוזער|זן קאנביס מעורב (White Widow), ניתן לראות בתמונה את הטריכומים,
שמכילים THC יותר מכל חלק אחר בצמח]]
[[קובץ:Trichomes on a Cannabis Sativa Flower.jpg|ממוזער|תקריב של טריכומים מלאים בקנבינואידים על [[עלה]] של [[קנאביס סאטיבה]]]]
'''טטראהידרוקנאבינול''' ('''THC''') או ליתר דיוק ה[[איזומר]] העיקרי שלו (tetrahydrocannabinol-‏9-delta-(‏6aR,10aR)) ‏'''tetrahydrocannabinol-‏Δ9-‏trans-(−)''', 
הוא המרכיב ה[[פסיכואקטיבי]] העיקרי בצמח ה[[קנאביס]]. בודד לראשונה בשנת 1964, בצורתו הטהורה, על ידי ה[[כימאי|כימאים]] הישראליים [[רפאל משולם]], יחיאל גאוני, חביב אדרעי ועמיתיהם ב[[מכון ויצמן למדע]], דאז חלק מה[[האוניברסיטה העברית בירושלים|אוניברסיטה העברית בירושלים]]. כאשר הוא קר הוא מוצק מזוגג, כאשר מחומם הופך לדביק וצמיגי. כשהוא נוצר בצורה סינתטית הוא נקרא באופן רשמי על ידי INN '''דרונאבינול'''. הוא זמין על ידי מרשם רופא ב[[ארצות הברית]] וב[[קנדה]] תחת שם המותג '''מרינול'''. עקב היותו מסווג כטרפנואיד [[ארומטיות|ארומטי]], ל-THC יש יכולת נמוכה מאד ל[[מסיסות|התמוסס]] ב[[מים]], אבל יכולת טובה להתמוסס בממסים [[תרכובת אורגנית|אורגניים]], במיוחד [[שמן|שמנים]] ו[[כוהל]].

כמו רוב ה[[מטבוליט|מטבוליטים]] המשניים שפעילים פרמקולוגית ב[[צמח|צמחים]], ההנחה היא שה-THC בקאנביס מעורב בהגנה העצמית כנראה מפני [[בעלי חיים]] אוכלי עשב, אך עדיין לא ידוע כיצד.

THC ידוע כבעל יכולת לקליטת קרינה - [[על-סגול|UV-B]] בטווחים 280-315 [[ננומטר]]. הוערך כי תכונה זו מסוגלת להגן על הצמח מחשיפה לקרינת UV מזיקה.

==פארמקולוגיה==
הפעילות ה[[פרמקולוגיה|פרמקולוגית]] של THC, הראתה שהTHC פועל כ[[אגוניסט]] חלקי של ה[[קולטן|קולטנים]] הקנבינואידים CB1, שממוקמים ברובם ב[[מערכת העצבים המרכזית]], ושל קולטני CB2 שממוקמים בעיקר בתאים של [[מערכת החיסון]].
ההשפעות הפסיכואקטיביות של THC נגרמות בעיקר על ידי הפעלת קולטני CB1 שהם [[קולטן המצומד לחלבון G|קולטנים המצומדים לחלבון G]],
הפעלת קולטנים אלו מובילה לירידה בריכוז מולקולות ה-[[cAMP]] שמתפקדות כ[[שליח שניוני]]. תוצאה זאת מתקבלת בעקבות עיכוב האנזים [[אדנילט ציקלאז]].

גילוי נוכחותם של קולטנים אלו במוח, הובילה את החוקרים לגילוי קנבינואידים טבעים ב[[גוף]] - האנדוקנבינואידים, כמו [[אנאנדמיד]] ו2-ארכידונוילגליצרול (AG-‏2).<br />THC פועל על הקולטנים בצורה הרבה פחות סלקטיבית ממולקולות האנדוקנבינואידים, שמשוחררות באיתות לאחור, שכן ל-THC יש פחות [[אפיניות (כימיה)|אפיניות]] לקולטנים הקנבינואידים. באוכלוסיות בעלות צפיפות נמוכה של קולטני קנבינואידים, THC עשוי לפעול כ[[אנטגוניסט (פרמקולוגיה)|אנטגוניסט]] החוסם את פעילותם של האנדוקנבינואידים.<br />THC היא מולקולה [[ליפופיליות|ליפופילית]], ועשויה להיקשר בצורה לא ספציפית למגוון קולטנים במוח ובגוף, מלבד הקולטנים הקנבינואידים.

מספר מחקרים הראו כי ל-THC יש גם פעילות של [[מעכבי אצטילכולין אסטראז|מעכב אצטילכולין אסטראז]] שעשויה להפוך אותו לטיפול פוטנציאלי למחלות [[אלצהיימר]] ו[[מיאסטניה גראביס]].

==השפעות==
ל-THC השפעה קלה עד בינונית ב[[שיכוך כאב]], לכן קנאביס יכול לשמש לשיכוך כאב. 
מנגנון שיכוך הכאב פועל דרך השפעה על שחרור מוליכים עצביים בחומר האפור המרכזי (שנמצא ב[[המוח האמצעי|מוח האמצעי]]),
ובגנגליון השורש הגבי של [[חוט השדרה]]. תופעות נוספות כוללות רגיעה, שינוי חזותי ושמיעתי, שינוי ב[[חוש הריח|חוש ריח]], [[עייפות]] וגירוי [[תיאבון]].
ל-THC יש גם מאפיינים כנגד [[בחילה]], ועשוי גם להפחית [[אלימות|תוקפנות]] במקרים מסוימים.

בשל פעילותו כאגוניסט חלקי, נראה של-THC יש אפקט משמעותי יותר של הפחתת מספר הקולטנים בתא לעומת האנדוקנבינואידים. דבר זה מוביל ל[[סבילות]] גדולה יותר של התא ל-THC.

==רעילות==
מעולם לא תועד מקרה מוות של אדם מ[[מנת יתר]] של THC או קנאביס המצויים בצורתם הטבעית. עם זאת, [[גלולה|גלולת]] ה-THC הסינתטית "'''Marinol'''" צוטטה על ידי ה-[[FDA]] כאחראית למוות של 4 אנשים בין התאריכים 1 בינואר 1997 ל-30 ביוני 2005. מידע על הרעילות של ה-THC מבוסס בעיקר על תוצאות של מחקרים בבעלי חיים. הרעילות תלויה באופן הצריכה של החומר ובבעל החיים שעליו בוצע הניסוי. הספיגה של ה-THC מוגבלת על ידי [[ליפידים]] במחזור הדם, אשר יכולים להיות רוויים ב-THC ובכך למנוע אפקט רעיל.

==מטאבוליזם וזיהוי בגוף==
THC עובר [[מטאבוליזם]] בדרך כלל ל- THC-‏OH-11 על ידי הגוף. המטאבוליט הזה עדיין פסיכואקטיבי והוא מתחמצן בהמשך ל (COOH-‏THC) ‏THC-‏carboxy-‏9-nor-‏11.<br /> בבני אדם ובבעלי חיים, יותר מ-100 מטבוליטים ניתן לאתר, אבל THC-‏OH-11 ו- (COOH-‏THC) ‏THC-‏carboxy-‏9-nor-11 הם המטאבוליטים הדומיננטים.<br />
המטאבוליזם מתרחש בעיקר ב[[כבד]] על ידי [[אנזים|האנזימים]] cytochrome P450, ‏CYP2C9, ‏CYP2C19 ו- CYP3A4.
יותר מ-55% של THC מופרש בצואה וכ-20% ב[[שתן]].
המטאבוליט העיקרי בשתן הוא [[אסטר]] של ה[[חומצה]] גלוקורונית ו- COOH-‏THC חופשי.
ב[[צואה]], בעיקר THC-‏OH-11 זוהה.
THC ,THC-‏OH-‏11, THC-COOH יכולים להיות מזוהים ב[[דם]], שתן, [[שיער]], נוזלי [[פה]] ו[[זיעה]].
שימוש בשילוב של הטכניקות immunoassay ו[[כרומטוגרפיה]] הם חלק מבדיקה לשימוש בסמים
או בחקירות לסחר בסמים ועבירות פליליות אחרות, כמו כן גם מקרים של מוות חשוד.

== ראו גם ==
* [[קנאביס]]
* [[קנאבידיול]] (CBD)

==קישורים חיצוניים==
{{מיזמים|ויקימילון=THC}}
* {{הידען|אבי בליזובסקי|איגוד הפסיכולוגיה האמריקני: בעקבות עליית ריכוז ה-THC, שימוש קבוע במריחואנה פוגע במוחם של בני נוער|regular-marijuana-use-bad-for-teens-brains-1208149|12 באוגוסט 2014}}

[[קטגוריה:קנבינואידים]]
[[קטגוריה:מעכבי אצטילכולין אסטראז]]