ארגוטמין

ארגוטמין

נתונים כימיים
כתיב כימי	C33H35N5O5
מסה מולרית	581.66 גרם למול
נתונים פרמוקוקינטיים
זמינות ביולוגית	Intravenous: 100%,[1] Intramuscular: 47%,[2] Oral: <1% [3] (Enhanced by co-administration of caffeine [1])
מטבוליזם	90 עד 95% בכבד
זמן מחצית חיים	2 שעות
מזהים
מספר CAS	113-15-5
PubChem	8223 CID 8223
ChemSpider	7930

ארגוטמין (Ergotamine) הוא ארגופנטין או פפטיד ארגוטי אלקלואידי, מבחינה מבנית הוא בעל דמיון מבני לכמה מוליכים עצביים, ויש לו פעילות ביולוגית כמכווץ כלי דם. הוא משמש ברפואה לטיפול בהתקפי מיגרנה חריפים (לעיתים בשילוב עם קפאין).

שימוש רפואי של פטריית הארגוט החל במאה ה-16 כזרז לידה, בנוסף שימש כמונע דימומים בזמן ואחרי הלידה אך השימוש בו הופסק עקב אי ודאות לגבי המינון. ארגוטמין בודד לראשונה מפטריית ארגוט על ידי ארתור סטול סנדוז בשנת 1918 ושווק לראשונה באופן מסחרי בשנת 1921 כGynergen.

מכניזם פעולה

המולקולה חולקת דמיון מבני עם מוליכים עצביים כגון סרוטונין, דופמין ואפינפרין ולכן יכולה להיקשר באופן אגוניסטי לקולטנים שונים. ארגוטמין גורם להיצרות של כלי הדם חוץ גולגולתיים דרך רצפטור 5-HT1B (serotonin receptor) ועל ידי כך גורם להקלה בתסמיני מיגרנה.

שימוש תרופתי

ארגוטמין ניתן לעיתים לאחר לידה כדי למנוע דימום אך מופץ בעיקר כתרופת מרשם למיגרנות וזאת בשל פעילותו כמצר כלי דם פריפריאלי.

תופעות לוואי

תופעות לוואי הן בעיקר בשל פעולתו של הארגוטמין על קולטני דופמין 5-HT1A במינונים גבוהים ארגוטמין ידוע כגורם אפשרי לפקקת ורידים ותהליך גנגרנתי נמקי. תופעות לוואי אלה, יחד עם ירידה ביעילות בהשוואה לטריפטנים, יכולות להסביר מדוע ארגוטמין משמשת רק לעיתים רחוקות לטיפול במיגרנות. תופעות הלוואי כוללות גירוי דרכי העיכול, תעוקת חזה, התכווצות של הרחם, נזק לאנדותל, התכווצות כלי דם, ישנוניות, סחרחורות וכאבי ראש.

סינתוז ושיווק

בארצות הברית ארגוטמין מיוצר תחת השם המסחרי ® Cafergot טבליית ® Cafergot מכילה 2 מ"ג ארגוטמין יחד עם 100 מ"ג קפאין תערובת המאפשרת הקלה מיידית בכאבים מיגרניים.

הבהרה: המידע במכלול נועד להעשרה בלבד ואינו מהווה יעוץ רפואי.