קשר פאי
בכימיה, קשר פאי (קשר π) הוא קשר קוולנטי אשר נוצר בין שני אטומים, כאשר אורביטלים, הנמצאים בניצב למישור הקשר, חופפים זה לזה. קשרי π מתאפיינים גם בחפיפה של שתי אונות[דרושה הבהרה] בלבד של האורביטלים, בניגוד לקשרי דלתא הנוצרים מחפיפה של ארבע אונות של האורביטלים.
השימוש באות היוונית π לתיאור הקשר נובע מכך שבדרך כלל קשרים מסוג זה נוצרים על ידי אורביטלי p המכילים שתי אונות של ענן אלקטרונים הנמצאות משני צידי הגרעין (האות P היא מקבילה פונטית לאות π), אם כי גם אורביטלי d עשויים ליצור קשרים מעין אלו.
קשרי π חלשים יותר מקשרי סיגמא משום שענני האלקטרונים שבהם חופפים באופן רופף יותר מהאורביטלים שבקשרי סיגמא. למרות זאת, בדרך כלל קשרי פאי מתקיימים יחדיו עם קשר סיגמא בקשר כפול או בקשר משולש עם קשר פאי נוסף ולכן החוזק הכולל של הקשרים יחדיו הוא גבוה יותר.
קשרי פאי הם מטרה להתקפות של אלקטרופילים ומשתתפים לכן בתגובות סיפוח רבות. כמו כן הימצאות של מספר קשרי פאי בסמוך זה לזה עשויה לגרום לרזוננס כימי במולקולה.
קשרי פאי בשילוב קשרי סיגמא מונעים מהמולקולה יכולת סיבוב סביב הקשר וכך מקבעים את המולקולה במבנים איזומריים.
| קשרים כימיים | ||
|---|---|---|
| קשרים תוך מולקולרים (חזקים) | קשר מתכתי • קשר יוני • קשר קוולנטי (קשר סיגמא • קשר פאי • קשר דלתא • קשר כפול • קשר משולש) | 
|
| קשרים בתרכובות אורגניות | קשר אתרי • קשר אסטרי • קשר פפטידי • קשר גליקוזידי • קשר פוספודיאסטרי • קשר דו גופריתי • קשר אנהידרידי | |
| קשרים בין מולקולרים (חלשים) | קשר מימן • קשרי ואן דר ואלס • קשר קואורדינטיבי • אינטראקציות ארומטיות | |